2-(2-carboxyethyl)-5-(phenoxymethyl)benzoic Acid | 1616088-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-carboxyethyl)-5-(phenoxymethyl)benzoic Acid
• CAS: 1616088-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RGRBYTSUIITZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲基胺 、 2-(2-carboxyethyl)-5-(phenoxymethyl)benzoic Acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)-phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-(phenoxymethyl)benzoyl]-Smethyl-S-phenylsulfoximine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(2-carboxyethyl)-5-(phenoxymethyl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465