tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 1201905-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1201905-15-8
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₄S₂
• 分子量: 647.903
• InChiKey: QVJDEWCDOWTWBE-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-4-methylpentan-2-ylcarbamate 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯氟甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]sulfanylcarbothioylamino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯系肽模拟物的简单方法

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290683

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new classes of dithiocarbamate-linked peptidomimetics
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.172

  日期：2009.12

  An efficient protocol for the synthesis of a new series of dithiocarbamate-linked peptidomimetics is described. The in situ generated dithiocarbamic acid intermediate formed by the reaction of an amino acid ester and carbon disulfide in the presence of triethylamine was treated with N-protected amino alkyl iodide to afford title compounds 3a–g in good to moderate yields. The synthesis of N-Fmoc-protected

  描述了合成一系列新的二硫代氨基甲酸酯连接的拟肽的有效方案。由氨基酸酯与二硫化碳在三乙胺存在下反应形成的原位生成的二硫代氨基甲酸中间体用N保护的氨基烷基碘处理，以良好至中等的收率得到标题化合物3a – g。还描述了含有两个二硫代氨基甲酸酯键的N -Fmoc保护的三肽模拟物4a – e的合成。该协议被进一步扩展为合成N，N'-正交保护的二硫代氨基甲酸酯连接的二肽模拟物7a – c也一样 温和的反应条件和无毒试剂是本方法的优点。