5α-androstan-16-en-17-yl acetate | 6618-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androstan-16-en-17-yl acetate
• 英文别名: 17-acetoxy-5α-androst-16-ene；17-Acetoxy-5α-androst-16-en；[(5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 6618-42-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OUQAOFHLROPETD-KPKYYQPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androstan-16-en-17-yl acetate 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 16α-bromo-5α-androstan-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  798.类固醇。第XLIII部分。3-未取代和3β-氧化的5α-雄酮系列中16-溴17-酮和16-溴17-醇的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003966
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 5α-androstan-16-en-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 17-酮类甾体烯醇乙酸酯与乙酸铅 (IV) 反应生产 16β-(乙酰氧基) 乙酰氧基衍生物

  摘要：

  用 Pb(OCOCH(3))(4) 处理 3beta-acetoxyandrost-5-en-17-one 及其 5alpha-reduced 类似物 5alpha-androstan-17-one 和醋酸雌酮，1-4 的烯醇乙酸酯在乙酸和乙酸酐中得到先前未报道的产物 16β-（乙酰氧基）乙酰氧基-17-酮 8-10 和 12，产率 9-15%，以及已知的主要产物 16β-乙酰氧基-17-酮 5- 7 和 11。用先导试剂对 16β-乙酰氧基-17-酮进行类似处理没有产生相应的（乙酰氧基）乙酸盐。烯醇乙酸酯 3 与 Pb(OCOCD(3))(4) 在 CD(3)COOD 中的反应主要产生标记的（乙酰氧基）乙酸酯 10-d(3)，其具有 CD(3)COOCH(2)COO C-16beta 的部分。相反，当氘代烯醇乙酸酯 3-d(3) 时，通过在 LDA 存在下用 (CD(3)CO)(2)O 处理

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(01)00103-9

文献信息

• Hydroxy-steroids. Part IV. The preparation and spectra of steroid olefins
  作者：G. M. L. Cragg、C. W. Davey、D. N. Hall、G. D. Meakins、E. E. Richards、T. L. Whateley

  DOI：10.1039/j39660001266

  日期：——

  Convenient preparations have been developed for a series of steroidal mono-olefins free from oxygenated substituents: this Series includes representatives of all but one of the possible endocyclic olefins. The infrared, nuclear magnetic resonance, and ultraviolet spectra of the compounds were examined with particular attention to the relative power and scope of the different techniques in structural

  已经开发了一系列不含氧化取代基的甾族单烯烃的简便制剂：该系列包括所有可能的内环烯烃中的一种，但仅其中一种代表。检查了化合物的红外光谱，核磁共振光谱和紫外光谱，并特别注意了结构诊断中不同技术的相对功效和范围。
• Hydroxy-steroids. Part XVIII. Reactions of 17β-chloro-16α,17α-epoxy-5α-androstane and the preparation of 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane
  作者：W. A. Denny、V. Kumar、G. D. Meakins、J. Pragnell、J. Wicha

  DOI：10.1039/p19720000486

  日期：——

  17β-Chloro- and 17β-iodo-16α,17α-epoxy-5α-androstane are reactive compounds which undergo ready rearrangement into 16-halogeno-17-ketones. On treatment with aluminium chloride the chloro-epoxide undergoes methyl group migration, to give 17-methyl-18-nor-5α-androst-13(17)-en-16-one in 82% yield. The iodo-epoxide, which is unstable, is best obtained (22% yield) by oxidising 17-iodo-5α-androst-16-ene

  17β-氯-和17β-碘-16α，17α-环氧-5α-雄甾烷是反应性化合物，它们容易重新排列为16-卤素-17-酮。用氯化铝处理后，氯代环氧化合物发生甲基迁移，以82％的收率得到17-甲基-18-nor-5α-androst-13（17）-en-16-one。通过在苯中用过氧月桂酸氧化17-碘5α-雄甾16-烯可以最好地获得不稳定的碘化环氧化物（22％的收率）。