(2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4-fluoro-3-hydroxypentan-1-one | 1095607-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4-fluoro-3-hydroxypentan-1-one
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-fluoro-3-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-1-one
• CAS: 1095607-13-8
• 化学式: C₂₃H₃₇FO₆Si
• 分子量: 456.627
• InChiKey: JURAYGZSEFDYMN-VNYTWHDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4-fluoro-3-hydroxypentan-1-one 在 periodic acid monohydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-2-dicyclohexylboranyloxy-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenoxy]-dimethylsilane 、 (2S)-2-fluoro-3-phenylmethoxypropanal 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-5-(benzyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-{(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-4-fluoro-3-hydroxypentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖衍生物与手性α-氨基和α-氟醛之间的羟醛反应：Felkin-Anh和Cornforth过渡态之间的竞争。

  摘要：

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.200800956