2-cyclopentylamino-1-phenylpropane | 92321-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentylamino-1-phenylpropane
• 英文别名: 2-Cyclopentylamino-1-phenyl-propan；N-(1-phenylpropan-2-yl)cyclopentanamine
• CAS: 92321-25-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: ZAOAQJWJEAOBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentyl-[1-methyl-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以456 mg的产率得到2-cyclopentylamino-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  一种用于炔烃加氢胺化的（氨基嘧啶基）钛催化剂

  摘要：

  一种新的（氨基嘧啶合）钛络合物已由廉价且易于获得的 2-（叔丁基氨基）嘧啶和 [Ti(NMe2)4] 合成，并用作炔烃分子间加氢胺化以及氨基烯烃环化的催化剂。1-苯基丙炔和末端芳基炔烃的加氢胺化反应以优异的产率和区域选择性提供相应的反马尔科夫尼科夫加成产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301004

文献信息

• Titanium hydroamination catalysts bearing a 2-aminopyrrolinato spectator ligand: monitoring the individual reaction steps
  作者：Katharina Weitershaus、Benjamin D. Ward、Raphael Kubiak、Carsten Müller、Hubert Wadepohl、Sven Doye、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/b902038a

  日期：——

  ligand N(Xyl)N}(-) as the ancillary ligand, have been prepared and are shown to be pre-catalysts for the hydroamination of alkynes. The coordination of N(Xyl)N}(-) to titanium was achieved by reaction of [Cp*TiMe(3)] with the protioligand N(Xyl)NH giving [Cp*Ti(N(Xyl)N)(Me)(2)] (). Upon reaction of complex with an excess of tert-butylamine, the imido complex [Cp*Ti(N(Xyl)N)(N(t)Bu)(NH(2)(t)Bu)] () was

  制备了一系列新的钛半三明治复合物，其中含有2-氨基吡咯啉基配体N（Xyl）N}（-）作为辅助配体，并被证明是炔烃加氢胺化的预催化剂。N（Xyl）N}（-）与钛的配位反应是通过[Cp * TiMe（3）]与部分配体N（Xyl）NH反应得到[Cp * Ti（N（Xyl）N）（Me） ）（2）]（）。在配合物与过量的叔丁胺反应后，形成亚氨基配合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]（）。后者为合成一系列N-芳基取代的亚氨基络合物提供了准备。亚胺基配体与2,6-二甲基苯胺，2,4,6-三甲基苯胺以及2,6-二异丙基苯胺的交换在干净的反应中得到了相应的芳基酰亚胺络合物。钛亚氨基络合物[Cp * Ti（N（Xyl）N）（N（t）Bu）（NH（2）（t）Bu）]与末端芳基乙炔，例如苯乙炔和甲苯基乙炔的反应导致CH活化和炔基/酰胺基络合物的形成，而芳基酰亚胺基络合物又干净地进行了2
• [Ind2TiMe2]: A General Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.200305771

  日期：2004.6.21

  concentration of the employed amine. Furthermore, no dimerization of the catalytically active imido complex is observed in the hydroamination of 1-phenylpropyne with 4-methylaniline in the presence of [Ind(2)TiMe(2)] as catalyst. In general, a combination of [Ind(2)TiMe(2)]-catalyzed hydroamination of alkynes with subsequent reduction leads to the formation of secondary amines with good to excellent yields

  [Ind（2）TiMe（2）]（Ind =茚基）是用于炔烃分子间加氢胺化的高活性通用催化剂。它催化伯芳基，叔烷基，仲烷基和正烷基胺与内部和末端炔烃的反应。在不对称取代的1-苯基-2-烷基炔烃的情况下，反应以适度至优异的区域选择性进行，从而有利于形成抗马尔科夫尼科夫区域异构体。尽管末端芳基炔烃的加氢胺化反应的主要产物总是反马氏化学异构体，而烷基炔烃与芳基胺反应，优选得到马尔可夫尼可夫产物。为了达到将空间位阻较少的正烷基胺和苄基胺添加到炔烃中的合理速率，必须将这些胺缓慢地添加到反应混合物中。该行为由以下事实解释：基于初始动力学研究提出的催化循环包括反应速率随所用胺的浓度降低而增加的可能性。此外，在[Ind（2）TiMe（2）]作为催化剂存在下，在1-苯基丙炔与4-甲基苯胺的加氢胺化反应中，未观察到催化活性的亚氨基配合物的二聚化。通常，[Ind（2）TiMe（2）]催化的炔烃加氢胺化反应与随后的
• Zirconium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Alkynes with Primary Amines
  作者：Karolin Born、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.201101298

  日期：2012.2

  A simple catalyst system generated in situ by combination of 5 mol-% [Zr(NMe2)4] and 10 mol-% of a sulfonamide catalyzes the intermolecular hydroamination of alkynes with primary amines. At elevated temperatures, hydroamination is achieved with both internal and terminal alkynes as well as with sterically demanding and less demanding primary amines. In contrast, secondary amines do not react under

  由 5 mol-% [Zr(NMe2)4] 和 10 mol-% 磺酰胺组合原位生成的简单催化剂体系催化炔烃与伯胺的分子间加氢胺化。在升高的温度下，内部和末端炔烃以及空间要求和要求较低的伯胺都可以实现加氢胺化。相反，仲胺在相同条件下不反应。在所研究的磺酰胺添加剂中，空间要求严格的甲苯磺酰胺如 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺的效果最好。将胺加成到不对称取代的内部和末端炔烃的区域选择性受到磺酰胺添加剂性质的显着影响。特别是，
• Titanium and Zirconium Complexes with Helical Bis(phenolato) Ligands as Hydroamination Catalysts
  作者：Sven Doye、Klaudia Marcseková、Christian Loos、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2007-986651

  日期：2007.10

  2-cyclohexanediyl backbone can be obtained in two steps from commercially available starting materials. In situ combination of this ligand with Ti(NMe 2 ) 4 or Zr(NMe 2 ) 4 results in the formation of bis(phenolato) complexes that catalyze hydroaminations ofalkynes and alkenes.

  包含反式-1,2-环己二基主链的外消旋双酚 (OSSO) 型配体可以从市售的起始材料中分两步获得。该配体与Ti(NMe 2 ) 4 或Zr(NMe 2 ) 4 的原位组合导致催化炔烃和烯烃的加氢胺化的双(苯酚)络合物的形成。
• Hydroamination/Hydrosilylation Sequence Catalyzed by Titanium Complexes
  作者：Andreas Heutling、Frauke Pohlki、Igor Bytschkov、Sven Doye

  DOI：10.1002/anie.200462250

  日期：2005.5.6