(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate | 5351-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate
• 英文别名: 1-Phenyl-1-propen-2-OL benzoate；[(Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl] benzoate
• CAS: 5351-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: IMUXWXAOTBKDLR-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 苯甲酸 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-1-phenylprop-1-en-1-yl benzoate 、 (Z)-1-phenylprop-1-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的水性介质中内部炔烃中羧酸的加成†

  摘要：

  我们在这里报告了采用催化体系[AuCl（PPh 3）] / AgOAc（5 mol％）在60°C水中的对称和不对称内部炔烃与羧酸的有效加氢氧羰基化反应。这种简单且环保的方案可以高收率和完全的Z-立体选择性合成多种三取代的烯醇酯（37个实例）。还已经评估了使用微波辐射作为替代能源。

  DOI：

  10.1039/c6ob02800d

文献信息

• Highly Efficient Gold(I)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrocarboxylation of Internal Alkynes
  作者：Stéphanie Dupuy、Danila Gasperini、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/acscatal.5b02090

  日期：2015.11.6

  We report the highly efficient gold-catalyzed hydrocarboxylation of internal alkynes that operates under solvent- and silver-free conditions. This new, simple, and eco-friendly protocol allows for the synthesis of a wide variety of functionalized aryl and alkyl enol esters in high yields, with Z-stereospecificity and good regioselectivities and without the requirement for purification by chromatography

  我们报告了在无溶剂和无银条件下运行的内部炔烃的高效金催化加氢羧化反应。这种新的，简单且环保的方案允许以Z-立体特异性和良好的区域选择性高收率合成多种功能化的芳基和烷基烯醇酯，而无需通过色谱纯化。该方法代表用于合成烯醇酯的方便，操作上简单的方法。