butyl 2-(9-(p-toluenesulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetate | 1214998-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: butyl 2-(9-(p-toluenesulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetate
• 英文别名: butyl 2-[2,9-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]acetate
• CAS: 1214998-48-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₆S₂
• 分子量: 594.753
• InChiKey: RWSBBNCKOKFCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 N1-(p-toluenesulfonyl)-2-bromo-3-(2-(p-toluenesulfonylamido)ethyl)indole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到butyl 2-(9-(p-toluenesulfonyl)-2-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Domino Heck−Aza-Michael Reactions: Efficient Access to 1-Substituted Tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  A simple and efficient palladium-catalyzed domino reaction for the synthesis of a series of Cl-substituted tetrahydro-beta-carbolines is described. This domino Process involves it Heck reaction at the indole 2-position of a halogenated tryptamine precursor, followed by intramolecular aza-Michael addition.

  DOI：

  10.1021/jo902652h