(Z)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-2,3-diphenylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UIPXCENMKKXSLE-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid 、 四氢呋喃 生成 syn-2,3-Diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI, TAMIO;KAWAMURA, NORIO;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 46, C. 5969-5972

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylethynolate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-苯基丁-2-烯酸 、 (Z)-2,3-diphenyl-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内活化的烯基硅烷和烯基锗烷的钯催化无氟交叉偶联：他莫昔芬的合成应用

  摘要：

  我们已经证明，在无氟条件下，羧酸的分子内高配位是钯催化的三烷基（乙烯基）硅烷与三烷基（乙烯基）锗烷的交叉偶联反应的强大活化策略。Z -β-三烷基甲硅烷基和Z -β-三烷基锗烷基丙烯酸是通过烯醇酸酯与烯烃的立体选择性合成而来的，是高度稳定且有用的试剂，可与多种芳基碘化物交叉偶联，从而提供具有立体控制和多样性的，具有不同碳取代基的四取代烯烃导向的方式。还报道了立体选择性合成（Z）-他莫昔芬的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100627

文献信息

• Nickel-Catalyzed Arylative Carboxylation of Alkynes with Arylmagnesium Reagents and Carbon Dioxide Leading to Trisubstituted Acrylic Acids
  作者：Sheng Wang、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01693

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed arylcarboxylation of alkynes with arylmagnesium reagents and carbon dioxide (CO2, 1 atm) was realized in one pot. Various trisubstituted acrylic acids within an aryl group at the β-position have been prepared efficiently with good regioselectivity under mild conditions. The resulting products could be further transformed to benzoannelated cycles retaining CO2 as a one-carbon synthon

  在一锅中用芳基镁试剂和二氧化碳（CO 2，1 atm）实现了炔烃的镍催化的芳基羧化反应。在温和条件下，已经以良好的区域选择性有效地制备了在β-位的芳基内的各种三取代的丙烯酸。可以将所得产物进一步转化为苯甲酰化循环，保留CO 2为一碳合成子。
• Intramolecularly Activated Vinylsilanes: Fluoride-Free Cross-Coupling of (<i>Z</i>)-β-(Trialkylsilyl)acrylic Acids
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2004-836033

  日期：——

  The fluoride-free palladium-catalyzed cross-coupling reaction of trialkyl(vinyl)silanes activated by the intramolecular pentacoordination of carboxylic acid at the Z-β-position is described.

  描述了由 Z-β 位羧酸的分子内五配位活化的三烷基（乙烯基）硅烷的无氟钯催化交叉偶联反应。
• Catalytic asymmetric hydrogenation of β-disubstituted α-phenylacrylic acids asymmetric synthesis of carboxylic acids containing two vicinal chiral carbon centers
  作者：Tamio Hayashi、Norio Kawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82242-x

  日期：1988.1

  Hydrogenation of trisubstituted acrylic acids (()- and ()MeC(R)CPhCOOH: R = CD3, Et, Ph) in the presence of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-rhodium catalyst installed asymmetric configurations at two vicinal carbons at once giving optically active carboxylic acids of high enantiomeric purities (80% ee).

  三取代丙烯酸（（）-和（）MeC（R）aCPhCOOH：R = CD 3，Et，Ph）在手性（氨基烷基）二茂铁基膦-铑催化剂存在下，在两个邻位碳上以不对称构型存在下进行氢化一次得到高对映体纯度（80％ee）的光学活性羧酸。