tert-butyl 4-methyl-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1372173-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-methyl-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-methyl-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-methyl-3-oxo-5-phenyl-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1372173-57-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: QIGFQEOERYKJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-Boc-3-氮杂环丁酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到tert-butyl 4-methyl-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化 β-碳消除一步制备哌啶的方法

  摘要：

  描述了一种简单快捷的取代哌啶路线。Ni-膦配合物用作3-氮杂环丁酮和炔烃的[4+2]环加成反应的催化剂。该反应具有广泛的底物范围，并以优异的产率和优异的区域选择性提供哌啶。在对映体纯氮杂环丁酮的反应中，观察到立体化学的完全保留。

  DOI：

  10.1021/ol300534j

文献信息

• Regioselective Cycloaddition of 3-Azetidinones and 3-Oxetanones with Alkynes through Nickel-Catalysed Carbon-Carbon Bond Activation
  作者：Kelvin Y. T. Ho、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/chem.201200167

  日期：2012.3.19

  Get in the ring! The first examples of transition‐metal‐catalysed CC bond activation of 3‐azetidinones and 3‐oxetanones are reported. In the presence of a nickel catalyst and alkynes, a regioselective and high‐yielding [4+2] cycloaddition occurs, leading to the formation of pyridinones, pyranones and eventually 4,5‐disubstituted 3‐hydroxypyridines (see scheme).

  加油！过渡金属催化的C的第一实施例报道C键活化的3-氮杂环丁酮和3-氧杂环丁烷酮。在镍催化剂和炔烃的存在下，会发生区域选择性和高产率的[4 + 2]环加成反应，导致形成吡啶酮，吡喃酮，并最终形成4,5-二取代的3-羟基吡啶（参见方案）。
• On the Regioselectivity of the Nickel-Catalyzed Insertion of Alkynes into the Carbon–Carbon Bond of Oxetan-3-one
  作者：Christophe Aïssa、Manuel Barday、Christopher Janot、Daniel Clare、Caitlin Carr-Knox、Bradley Higginson、Kelvin Ho

  DOI：10.1055/s-0036-1589052

  日期：2017.8

  of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of a nickel catalyst has revealed a strong directing effect of a 2-thienyl substituent. This effect is larger than those of 2-vinylbenzene, trimethylsilyl, aryl, or 3-thienyl groups. The study of the regioselectivity of insertion of unsymmetrical alkynes into the carbon–carbon bond of oxetan-3-one in the presence of

  作为镍合成高级特别策略的一部分发布 抽象的 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。 在镍催化剂存在下，将不对称炔烃插入oxetan-3-one的碳-碳键中的区域选择性研究表明，2-噻吩基取代基具有很强的导向作用。该作用大于2-乙烯基苯，三甲基甲硅烷基，芳基或3-噻吩基的作用。
• SUBSTITUTED 3-PIPERIDONE COMPOUNDS
  申请人：Louie Janis

  公开号：US20130053565A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Described herein are methods for synthesizing substituted 3-piperidone compounds. Notably, substituted 3-piperidones can also be prepared in enantiopure form. The methods may allow for preparation of highly substituted piperidine cores. Also disclosed are 3-piperidone compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds.

  本文描述了合成取代3-哌啶酮化合物的方法。值得注意的是，取代3-哌啶酮也可以以对映纯的形式制备。这些方法可能允许制备高度取代的哌啶核。还披露了3-哌啶酮化合物和包含这些化合物的药物组合物。
• An <i>in Situ</i> Approach to Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and 3-Azetidinones
  作者：Ashish Thakur、Judah L. Evangelista、Puneet Kumar、Janis Louie

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01458

  日期：2015.10.16

  An efficient and convenient procedure that generates the active Ni(0) catalyst in situ from cheap, air stable Ni(II) precursors is developed for the [4 + 2]-cycloaddition of alkynes and 3-azetidinones. The reaction affords useful 3-dehydropiperidinones in comparable yields to the reported Ni(0) procedure. Additionally, the cycloaddition with 3-oxetanone afforded the 3-dehydropyranone product. Chiral 2-substituted azetidinones were also tolerated to form substituted dehydropiperidinones in high yield and enantiomeric excess.
• Synthesis of Enantiopure Dehydropiperidinones from α-Amino Acids and Alkynes via Azetidin-3-ones
  作者：Naoki Ishida、Tatsuya Yuhki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol3016447

  日期：2012.8.3

  Chiral dehydropiperidinones were synthesized in enantiopure form from alpha-amino acids and alkynes via azetidin-3-ones.