1-苯基-3-甲基-2-环己烯-1-醇 | 68099-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-甲基-2-环己烯-1-醇
• 英文名称: 1-phenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 68099-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YZENSVZYJUAVNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-2-环己烯-1-醇 在 水 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1，热水促进的烯丙醇的正重排：在合成多烯天然产物Navenone B中的应用

  摘要：

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。

  DOI：

  10.1021/jo5004086
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 碘苯 生成 1-苯基-3-甲基-2-环己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Formation of Quaternary Chiral Centers by N-Heterocyclic Carbene-Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Grignard Reagents on Trisubstituted Cyclic Enones
  作者：Stefan Kehrli、David Martin、Diane Rix、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201000471

  日期：2010.8.23

  The copper‐catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to 3‐substituted cyclic enones allows the formation of all‐carbon chiral quaternary centers. We demonstrate in this article that N‐heterocyclic carbenes act as efficient chiral ligands for this transformation. High enantioselectivities (up to 96 % ee) could be obtained for a variety of substrates.

  将格氏试剂铜催化的共轭加成至3个取代的环烯酮上可以形成全碳的手性季中心。我们在本文中证明，N-杂环卡宾可作为这种转化的有效手性配体。对于各种底物，可以获得高对映选择性（最高96％  ee）。
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols
  作者：J. Adam McCubbin、Samantha Voth、Oleg V. Krokhin

  DOI：10.1021/jo201540p

  日期：2011.10.21

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.
• REICH H. J.; REICH I. L.; WOLLOWITZ S., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 18, 5981-5982
  作者：REICH H. J.、 REICH I. L.、 WOLLOWITZ S.

  DOI：——

  日期：——