1-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diyl dimethanesulfonate | 1093848-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diyl dimethanesulfonate
• CAS: 1093848-94-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₁₁S₂
• 分子量: 636.741
• InChiKey: ZBSYZWLLPMOIIJ-CSUIVHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diyl dimethanesulfonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-((1R,3R,4R,7S)-1-((benzyloxy)methyl)-6-methylene-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Disubstituted Or Unsaturated Bicyclic Nucleic Acid Analogs

  摘要：

  本公开描述了6-二取代双环核苷酸、从中制备的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这些6-二取代双环核苷酸每个包括一个2′-O—C(Ri)(R2)-4′或2′-O—C=(R3)(R4)-4′桥，其中每个R独立地是一个取代基，而Ri和R2包括H。这些6-二取代双环核苷酸对增强包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性质是有用的。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US20110053881A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-6-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  6-Disubstituted Or Unsaturated Bicyclic Nucleic Acid Analogs

  摘要：

  本公开描述了6-二取代双环核苷酸、从中制备的寡聚化合物以及使用这些寡聚化合物的方法。更具体地说，这些6-二取代双环核苷酸每个包括一个2′-O—C(Ri)(R2)-4′或2′-O—C=(R3)(R4)-4′桥，其中每个R独立地是一个取代基，而Ri和R2包括H。这些6-二取代双环核苷酸对增强包括核酸酶抗性在内的寡聚化合物的性质是有用的。在某些实施例中，本文提供的寡聚化合物与靶RNA的部分杂交，导致靶RNA的正常功能丧失。

  公开号：

  US20110053881A1