1-bromo-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 4920-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• 英文别名: 1-Phenyl-1-brom-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropan；(1-Bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 4920-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₇Br
• 分子量: 253.182
• InChiKey: OSBDRPSJQYNAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-bromo-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 反应 24.0h， 以85%的产率得到2,4-dimethyl-3-phenylpenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化环丙基阳离子的相对稳定性

  摘要：

  二螺[2.0.2.1]庚-1-基三氟甲磺酸酯(3)、7-溴-7-苯基二螺[2.0.2.1]庚烷(4)和7-氯-7-苯硫基二螺[2.0.2.1]庚烷(6)分别为分别以 50%、77% 和 90% 的总收率由双环亚丙基 (5) 制备。7-溴-7-环丙基二螺[2.0.2.1]庚烷(8)和7-溴-7-甲基二螺[2.0.2.1]庚烷(11)是通过7-环亚丙基-(7)和7-亚甲基二螺[2.0.2.1]庚烷的氢溴化得到的。 2.0.2.1]庚烷 (10)（分别为 78% 和 95%）。triangulane 衍生物 4、6 和 8 的甲醇分解以及 6 的乙酰化都在保留二螺[2.0.2.1]庚烷骨架的情况下进行，产生相应的 7-取代的 7-甲氧基二螺[2.0.2.1]庚烷 15、21 和23 以及 7-乙酰氧基-7-苯基硫基二螺[2.0.2.1]庚烷 22 的产率分别为 90、100、100 和 88%。1-溴-1-环丙基环丙烷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300440
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 溴(苯基)卡宾 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-1-phenyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  苯基卤代卡宾到烯烃的环加成反应的活化体积

  摘要：

  三个芳基卤代卡宾生成两个烯烃的环加成反应的绝对速率常数已被测量为 0.1 至 203 MPa 范围内压力的函数。在所有情况下，发现观察到的速率常数随着压力的增加而增加。导出的活化体积的大小在 -10 到 -18 cm3/mol 的范围内，并且不依赖于溶剂。结果排除了晚期双键过渡态和双极单键过渡态，但与卡宾-烯烃复合物或早期单键或双键过渡态的可逆形成一致。在过去的二十年里，已经开发了大量关于压力对溶液中化学反应的影响的文献。尽管大部分文献都与热反应有关，越来越多的关于压力对溶液中光物理过程影响的报道最近开始出现；~然而，关于高压对溶液中有机光反应影响的报道很少。~少数已发表的例子包括压力对 I1 型光反应中产物比率的影响 ^、^ 对萘的光环加成产物分布的影响，6 以及二苯甲酮的光还原。迄今为止，文献中还没有关于压力对光致环加成反应的绝对速率常数的影响的报道8 我们在此报告了 0.1-203 MPa

  DOI：

  10.1021/ja00250a035

文献信息

• Absolute rate constants for the additions of halophenylcarbenes to alkenes: a reactivity-selectivity relation
  作者：D.Phillip Cox、Ian R. Gould、Nigel P. Hacker、Robert A. Moss、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87856-9

  日期：——

  The absolute rate constants determined for the additions of FCPh, ClCPh, and BrCPh to Me2C=CMe2, Me2C=CHMe, trans-MeCH=CHEt, and n-BuCH=CH2 appear to follow a reactivity/selectivity pattern of the “normal” (inverse) type.

  为FCPh，ClCPh和BrCPh添加至Me 2 C = CMe 2，Me 2 C = CHMe，反式MeCH = CHEt和n-BuCH = CH 2所确定的绝对速率常数似乎遵循反应性/选择性模式属于“正常”（反向）类型。
• The extraordinary selectivity of methoxyphenylcarbene; The case of the curious “olefin”
  作者：Robert A Moss、Joanna Wlostowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86111-0

  日期：1988.1

  The reaction of MeOCPh with Me2CCMe2 gives a low yield of the appropriate cyclopropane (3); however, aged olefin containing traces of the related hydroperoxide (8) or alcohol (9) impurities, selectively affords the formal O-H insertion products 7 or 4.

  MeOCPh与我的反应2 CCMe 2给出了适当的环丙烷（产率低3）; 但是，老化的烯烃中含有痕量的相关氢过氧化物（8）或醇（9）杂质，有选择地提供了正式的OH插入产物7或4。
• Stereoselectivity of carbene intermediates—II
  作者：R.A. Moss、R. Gerstl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99056-8

  日期：1966.1

  t-butoxide, and olefins. Trimethylethylene and cis-butene react so as to yield mainly that cyclopropane in which bromine is cis to the larger number of methyl groups. Rates of addition of the reactive intermediate (relative to iso-butene) have been determined for the several olefins.

  1-苯基-1-溴环丙烷是通过苯甲基溴化物，叔丁醇钾和烯烃的反应制得的。三甲基乙烯与顺式丁烯反应，从而主要生成其中溴为顺式的环丙烷到较大数量的甲基。已经确定了几种烯烃的反应性中间体（相对于异丁烯）的添加速率。
• MOSS, ROBERT A.;WLOSTOWSKA, JOANNA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2559-2562
  作者：MOSS, ROBERT A.、WLOSTOWSKA, JOANNA

  DOI：——

  日期：——