2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester | 63526-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[2-benzothiazol-2-yldisulfanyl-4-oxo-3-(2-phenyl-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 2-[4-(benzthiazol-2-yldithio)-2-oxo-3-phenylacetaminoazetidin-1-yl]-3-methyl-3-butenoic acid diphenylmethyl ester；Benzhydryl 2-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 63526-33-0
• 化学式: C₃₆H₃₁N₃O₄S₃
• 分子量: 665.858
• InChiKey: YBDMZQYIMXDERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4-Thio-azetidinon-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0065488A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Thioazetidinon-Verbindungen der Formel worin R; eine Aminoschutzgruppe und Wasserstoff oder einen Acylrest Ac bedeuten, oder worin R; und zusammen einen bivalenten Acylrest bilden, eine verätherte Hydroxygruppe ist, R3 Methyl, Hydroxy, veräthertes oder verestertes Hydroxy, Cyano, tertiäres Amino oder Nitro ist, X Wasserstoff oder Halogen darstellt, und Y eine Gruppe -SR4 bzw. -SO2-R5 ist, worin R4 einen gegebenenfalls substituierten Heteroarylrest oder den Acylrest einer organischen Carbon- oder Thiocarbonsäure und Rs einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, oder, wenn R3 Hydroxy oder Methyl ist, Tautomeren davon. Verbindungen der Formel werden hergestellt, indem man Verbindungen der Formel III mit einem Nitrosierungsmittel und einer Verbindung der Formel IV umsetzt. Aus den Verbindungen der Formel I lassen sich antibiotisch wirksame 3-Cephemsäure-Derivate herstellen. Die Erfindung betrifft ebenfalls die neuen Zwischenprodukte der Formel III.

  本发明涉及一种制备式 4-硫氮杂环丁酮化合物的新工艺 其中 R; 是氨基保护基和氢或酰基 Ac，或其中 R; 和一起形成二价酰基，是醚化羟基，R3 是甲基、羟基、醚化或酯化羟基、氰基、叔氨基或硝基，X 是氢或卤素，Y 是基团-SR4 或-SO2-R5，其中 R4 是任选取代的杂芳基或酰基 Ac。-其中 R4 是任选取代的杂芳基或有机羧酸或硫代羧酸的酰基，Rs 是任选取代的烃基，或者当 R3 是羟基或甲基时，是它们的同系物。式化合物的制备方法是将式 III 的化合物 与亚硝酸化剂和式 IV 进行反应。具有抗生素活性的 3-头孢烷酸衍生物可由式 I 化合物制备。本发明还涉及式 III 的新中间体。
• US4147864A
  申请人：——

  公开号：US4147864A

  公开（公告）日：1979-04-03
• US4301278A
  申请人：——

  公开号：US4301278A

  公开（公告）日：1981-11-17
• US4587048A
  申请人：——

  公开号：US4587048A

  公开（公告）日：1986-05-06