(trans)-ethyl 1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1241048-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trans)-ethyl 1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl trans-1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate；ethyl 2-phenyl-1-ethyl-cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S)-1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid；ethyl (1R,2S)-1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate；(1R,2S)-ethyl 1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1241048-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: OTONVPWVBXBMTK-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-ethyl 1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (1R,2S)-1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  鼠伤寒沙门氏菌O-乙酰丝氨酸巯基化酶抑制剂α-取代的2-苯基环丙烷羧酸的合理设计，合成及初步结构与活性的关系

  摘要：

  半胱氨酸是构成对生物至关重要的几种生物分子的基础。O催化半胱氨酸生物合成的最后一步-乙酰丝氨酸磺化酶（OASS）是高度保守的吡pyr醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶，存在于细菌，植物和线虫的不同同工型中，但在哺乳动物中不存在。除了半胱氨酸的生物合成外，OASS还可以在细菌中发挥一系列“月光化”活动，例如转录调节，接触依赖性生长抑制，成群运动和诱导抗生素抗性。因此，发现能够抑制OASS的分子将是揭示该蛋白如何影响单细胞生物生理的有价值的工具。为了继续努力合成OASS抑制剂，在这项工作中，我们使用了计算和光谱方法相结合的方法来合理地设计，合成，鼠伤寒沙门氏菌OASS同工型在纳摩尔浓度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01775
• 作为产物：
  描述：

  (R)-环氧苯乙烷 、 2-膦酰丁酸三乙脂 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (trans)-ethyl 1-ethyl-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  鼠伤寒沙门氏菌O-乙酰丝氨酸巯基化酶抑制剂α-取代的2-苯基环丙烷羧酸的合理设计，合成及初步结构与活性的关系

  摘要：

  半胱氨酸是构成对生物至关重要的几种生物分子的基础。O催化半胱氨酸生物合成的最后一步-乙酰丝氨酸磺化酶（OASS）是高度保守的吡pyr醛5'-磷酸（PLP）依赖性酶，存在于细菌，植物和线虫的不同同工型中，但在哺乳动物中不存在。除了半胱氨酸的生物合成外，OASS还可以在细菌中发挥一系列“月光化”活动，例如转录调节，接触依赖性生长抑制，成群运动和诱导抗生素抗性。因此，发现能够抑制OASS的分子将是揭示该蛋白如何影响单细胞生物生理的有价值的工具。为了继续努力合成OASS抑制剂，在这项工作中，我们使用了计算和光谱方法相结合的方法来合理地设计，合成，鼠伤寒沙门氏菌OASS同工型在纳摩尔浓度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01775

文献信息

• Discovery of New Potential Anti-Infective Compounds Based on Carbonic Anhydrase Inhibitors by Rational Target-Focused Repurposing Approaches
  作者：Giannamaria Annunziato、Andrea Angeli、Francesca D'Alba、Agostino Bruno、Marco Pieroni、Daniela Vullo、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran、Gabriele Costantino

  DOI：10.1002/cmdc.201600180

  日期：2016.9.6

  In academia, compound recycling represents an alternative drug discovery strategy to identify new pharmaceutical targets from a library of chemical compounds available in house. Herein we report the application of a rational target‐based drug‐repurposing approach to find diverse applications for our in‐house collection of compounds. The carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) metalloenzyme superfamily

  在学术界，化合物回收代表了另一种药物发现策略，可从内部可用的化合物库中识别新的药物靶标。在此，我们报告了一种合理的基于目标药物的重新定位方法的应用，该方法可为我们内部的化合物收集找到多种应用。碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）金属酶超家族被确定为我们化合物的潜在目标。彻底验证的对接筛选方案与针对各种CA家族和同工型的体外测定相结合，使我们能够鉴定出两种史无前例的化学型作为CA抑制剂。
• Stereocontrolled synthesis of quaternary cyclopropyl esters
  作者：Christopher D. Bray、Fabrizio Minicone

  DOI：10.1039/c0cc01333a

  日期：——

  Treatment of a variety of enantiopure terminal epoxides with the anion of a range of 2-substituted triethylphosphonoacetates leads to an array of quaternary cyclopropyl esters with high yield and diastereocontrol.

  用一系列 2-取代的三乙基膦酰基乙酸阴离子处理各种对映体纯末端环氧化物，可得到一系列高产率和非对映控制的季环丙基酯。
• Rh-Catalyzed Intermolecular Cyclopropanation with α-Alkyl-α-diazoesters: Catalyst-Dependent Chemo- and Diastereoselectivity
  作者：Patricia Panne、Andrew DeAngelis、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol800983y

  日期：2008.7.17

  A Rh-catalyzed procedure for the cyclopropanation of alkenes with alpha-alkyl-alpha-diazoesters is described. With dirhodium tetraoctanoate, the predominant pathway is beta-hydride elimination. While a number of sterically demanding carboxylate ligands serve to avoid beta-hydride elimination, it was found that triphenylacetate (TPA) also imparts high diastereoselectivity.
• Synthesis, biological activity and mechanistic insights of 1-substituted cyclopropylamine derivatives: A novel class of irreversible inhibitors of histone demethylase KDM1A
  作者：Paola Vianello、Oronza A. Botrugno、Anna Cappa、Giuseppe Ciossani、Paola Dessanti、Antonello Mai、Andrea Mattevi、Giuseppe Meroni、Saverio Minucci、Florian Thaler、Marcello Tortorici、Paolo Trifiró、Sergio Valente、Manuela Villa、Mario Varasi、Ciro Mercurio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.068

  日期：2014.10

  Histone demethylase KDM1A (also known as LSD1) has become an attractive therapeutic target for the treatment of cancer as well as other disorders such as viral infections. We report on the synthesis of compounds derived from the expansion of tranylcypromine as a chemical scaffold for the design of novel demethylase inhibitors. These compounds, which are substituted on the cyclopropyl core moiety, were evaluated for their ability to inhibit KDM1A in vitro as well as to function in cells by modulating the expression of Gfi-1b, a well recognized KDM1A target gene. The molecules were all found to covalently inhibit KDM1A and to become increasingly selective against human monoamine oxidases MAO A and MAO B through the introduction of bulkier substituents on the cyclopropylamine ring. Structural and biochemical analysis of selected trans isomers showed that the two stereoisomers are endowed with similar inhibitory activities against KDM1A, but form different covalent adducts with the FAD co-enzyme. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DeAngelis, Andrew; Dmitrenko, Olga; Yap, Glenn P. A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7230 - 7231
  作者：DeAngelis, Andrew、Dmitrenko, Olga、Yap, Glenn P. A.、Fox, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——