trans-3-methoxy-4-methyl-5-phenyl-2-cyclopentenone | 114423-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-methoxy-4-methyl-5-phenyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4S,5R)-3-methoxy-4-methyl-5-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 114423-87-9；144193-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: MDYGKQDEFPNSFZ-NOZJJQNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到trans-3-methoxy-4-methyl-5-phenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  炔烃与环丙基卡宾-铬配合物的反应：用于构建环戊烯酮的多功能 [4+2+1-2] 环加成反应

  摘要：

  环丙基卡宾-铬配合物与炔烃之间反应的范围和局限性已经过研究。这些研究中使用了各种环丙基卡宾配合物和炔烃。对于大多数简单的炔烃，该反应似乎是通用的，生成环戊烯酮。已经提出了涉及金属环丁烯形成、电环开环、电环闭环、CO插入、烯烃插入、金属环戊烯碎裂和环戊二烯酮还原的机制

  DOI：

  10.1021/ja00048a008

文献信息

• Cyclopentenone formation via hydrogen activation in the reactions of chromium carbene complexes with alkynes
  作者：Cynthia A. Challener、William D. Wulff、Benjamin A. Anderson、Steve Chamberlin、Katherine L. Faron、Oak K. Kim、Christopher K. Murray、Yao Chang Xu、Dominic C. Yang、Stephen D. Darling

  DOI：10.1021/ja00057a020

  日期：1993.2

  alkyl chromium carbene complexes with alkynes have been found to give cyclopentenones. Mechanisms are proposed to account for the formation of these products that involve metal hydride intermediates. As has been previously reported for tungsten, molybdenum alkyl complexes have been found to give 1,3-dienes rather than cyclopentenones. The difference between chromium and molybdenum and tungsten may be

  已发现烷基铬卡宾配合物与炔烃的反应得到环戊烯酮。提出了一些机制来解释这些涉及金属氢化物中间体的产物的形成。正如之前对钨所报道的那样，已经发现钼烷基配合物产生 1,3-二烯而不是环戊烯酮。铬与钼和钨之间的区别可能在于金属氢化物中间体可以在铬的情况下重新添加到烯烃中而不是进行还原消除
• Cyclopentenones from the reaction of alkynes with cyclopropylcarbenechromium complexes
  作者：James W. Herndon、Seniz U. Tumer、Wayne F. K. Schnatter

  DOI：10.1021/ja00218a073

  日期：1988.5

  Le complexe du chrome reagit avec differents composes aliphatiques acetyleniques et l'on obtient par cycloaddition des cyclopentene-2ones substitues

  Le complexe du chrome reagit avec differents composes aliphatiques acetyleniques et l'on obtient par cycloaddition des cyclopentene-2ones substitues