(2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one | 1610948-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
• CAS: 1610948-16-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 368.664
• InChiKey: HCIWUGXUFPUZCR-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 mercury(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 2-((2R,4R,5S,6S)-4-hydroxy-6-((S,2E,4E)-7-((2R,3R)-3-((2R,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxypentan-2-yl)-2-methyloxiran-2-yl)-6-methylhepta-2,4-dien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl (2-((2S,5S,6S)-5-methyl-4-((triethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethoxy)silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d