2,3-Dimethyl-1,8-bis(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane | 284687-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-1,8-bis(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane
• 英文别名: bis(4-nitrophenyl) 2,3-dimethylcubane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 284687-47-4
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₈
• 分子量: 462.416
• InChiKey: LHPISEMLYVZOOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 2,3-Dimethylcubane-1,8-dicarboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,3-Dimethyl-1,8-bis(4-nitrophenoxycarbonyl)cubane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular complexation in modified β-cyclodextrins:† a preparative, nuclear magnetic resonance and pH titration study

  摘要：

  4-nitrophenyl trinorbornane-2-acetate 和 4-nitrophenyl noradamantane-1-carboxylate 与 6A-(6-amino-hexylamino)-6A-deoxy-δ²-cyclodextrin 1 反应生成 6A-{6-(bicyclo[2.2.1]heptan-2-ylacetylamino)hexylamino}-6A-deoxy-β-cyclodextrin 2 (pKa = 8.98)和 6A-deoxy-6A-{6-(tricyclo[3.3.1.0]nonan-3-ylcarbonylamino)hexylamino}-β-cyclodextrin 4 (pKa = 8.47)。2,3-二甲基-1,8-双-(4-硝基苯氧基羰基)立方 烷与两摩尔的 1 反应，生成二聚 1,8-双-[6-(6A-脱氧-δ-环糊精-6A-基氨基)己氨基羰基]-2,3-二甲基立方 烷 7（pKa = 8.80）和两摩尔的 4-硝基苯酚，收率良好。括号中的 pKas 是 2 和 4 的单质子化胺官能团以及 7 的双质子化胺官能团的 pKas，它们的 pKas 相同 [在每种情况下，pKas 均为 298.2 K 和 I = 0.10 mol dmâ3 (NaClO4)]。1H NMR ROESY 研究表明，2、4 和 7 的三降冰片基、去甲金刚烷基和二甲基次甲基实体在 D2O 中与δCD 环内的 pD  11 复合物相一致。在相同条件下，金刚烷-1-羧酸与 2、4 和 7 形成分子间络合物，并根据这些基团的相对大小、形状和疏水性，在不同程度上将它们的三降冰片基、去甲金刚烷基和二甲基ubyl 实体从δ-环糊精环中置换出来。这些数据与类似改性δ-环糊精的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a909766j