O^2',O^3'-(Ξ)-ethoxymethanediyl-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine | 32077-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O^2',O^3'-(Ξ)-ethoxymethanediyl-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine
• 英文别名: (4S)-2ξ-ethoxy-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]thiazocino[3,2-e]purin-8-ylamine
• CAS: 32077-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 337.359
• InChiKey: DIUUEQSOSWMSDQ-QHQIBUKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O^2',O^3'-(Ξ)-ethoxymethanediyl-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8,2'-anhydro-8-mercaptoadenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸（XLVI：嘌呤环核苷）的研究13。8,5'-脱水-8-巯基腺苷的合成及性质

  摘要：

  从8-溴腺苷开始，合成了2'，3'-O-异亚丙基-（IIa）和2'，3'-O-乙氧基亚甲基-5'-O-甲苯磺酰基-8-溴腺苷（IIb）。通过在吡啶中的硫化氢或在吡啶中的硫化氢钠水溶液在5-1-15°下处理，化合物IIa，b得到8,5'-脱水核苷（IV a和b）。IV的结构通过UV吸收，NMR和元素分析确认。IV的CD和ORD测量显示，在最大吸收附近，棉花有很大的正效应。酸性除去IV中的保护基，得到8,5'-脱水-8-巯基腺苷（V），将其脱硫得到5'-脱氧水杨酸（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80013-8
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-O^{2'_,O3'_{-ethoxymethanediyl-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 、 水 作用下， 生成 O^2',O^3'-(Ξ)-ethoxymethanediyl-8,5'-sulfanediyl-5'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸（XLVI：嘌呤环核苷）的研究13。8,5'-脱水-8-巯基腺苷的合成及性质

  摘要：

  从8-溴腺苷开始，合成了2'，3'-O-异亚丙基-（IIa）和2'，3'-O-乙氧基亚甲基-5'-O-甲苯磺酰基-8-溴腺苷（IIb）。通过在吡啶中的硫化氢或在吡啶中的硫化氢钠水溶液在5-1-15°下处理，化合物IIa，b得到8,5'-脱水核苷（IV a和b）。IV的结构通过UV吸收，NMR和元素分析确认。IV的CD和ORD测量显示，在最大吸收附近，棉花有很大的正效应。酸性除去IV中的保护基，得到8,5'-脱水-8-巯基腺苷（V），将其脱硫得到5'-脱氧水杨酸（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(70)80013-8