(1R,3R)-(+)-trans-1-(N-benzene-1,2-dicarbonyl)amino-3-(N-benzyloxycarbonyl)aminoindan | 745831-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-(+)-trans-1-(N-benzene-1,2-dicarbonyl)amino-3-(N-benzyloxycarbonyl)aminoindan
• 英文别名: benzyl N-[(1R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]carbamate
• CAS: 745831-77-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 412.445
• InChiKey: DINLAFJJOTYSCK-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  621.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-(+)-trans-1-(N-benzene-1,2-dicarbonyl)amino-3-(N-benzyloxycarbonyl)aminoindan 在 钯 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3R)-(+)-trans-1,3-indandiamine diformate
  参考文献：
  名称：

  高效的顺式和反式3-氨基茚满-1-醇的生物催化拆分：对映纯正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺的合成。

  摘要：

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200306070
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 (+/-)-cis-3-(N-benzyloxycarbonylamino)indan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(1R,3R)-(+)-trans-1-(N-benzene-1,2-dicarbonyl)amino-3-(N-benzyloxycarbonyl)aminoindan
  参考文献：
  名称：

  高效的顺式和反式3-氨基茚满-1-醇的生物催化拆分：对映纯正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺的合成。

  摘要：

  对映纯1,3-双官能化的茚满衍生物的有效化学合成已经实现。相应的顺式和反式N保护的氨基醇已成功地通过脂肪酶B乙酰化而分离，脂肪酶B是一种从南极假丝酵母分离的生物催化剂。以非常好的化学收率和ee值（> 99％）获得了所有可能的异构体。这些化合物的效用随后通过使用Mitsunobu反应制备正交保护的顺式和反式茚满-1,3-二胺得到了证明。反式异构体和去对称的顺式非对映体的对映体均以对映纯形式制备。通过结合NMR技术和分子模型，证明了Mitsunobu反应过程中构型的完全转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200306070