| 1295406-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 1295406-16-4
• 化学式: C₃₆H₂₂N₄S
• 分子量: 542.663
• InChiKey: LOMNJOHXTHYSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有纳米组装特性的多刺激响应性苯并噻二唑为中心的苯乙炔衍生物

  摘要：

  合成了三氟甲基取代的苯并噻二唑为核心的亚苯基亚乙烯基荧光团（1），并显示出压电和气相致变色现象以及固相热诱导的荧光变化。研磨可以将橙色发射的结晶化合物1破坏为绿色发射的非晶化合物1，并且加热处理可以将非晶化合物1变成结晶化合物1。紫外可见（UV-vis）吸收光谱，13 C核磁共振（NMR）和粉末X射线衍射（PXRD）表征表明，结晶和无定形化合物1具有不同的分子堆积。差示扫描量热法（DSC）测量表明，发射转换是由于热力学稳定的结晶态和亚稳态的非晶态之间的交换所致。磨碎的样品表现出气相致变色荧光性质。此外，化合物1在溶液中显示出有趣的超分子组装特性。缓慢冷却化合物1的热N，N-二甲基甲酰胺（DMF）溶液导致形成橙色荧光纤维，而冷却溶液的超声处理导致生成有机分子凝胶。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和荧光显微镜图像显示出光滑的纳米或超细纤维和网络形态特性。PXRD光谱证实，这些纳米结构或微观结

  DOI：

  10.1021/la200382b

文献信息

• Fine-tuning the mechanofluorochromic properties of benzothiadiazole-cored cyano-substituted diphenylethene derivatives through D–A effect
  作者：Xiqi Zhang、Zhiyong Ma、Yang Yang、Xiaoyong Zhang、Xinru Jia、Yen Wei

  DOI：10.1039/c4tc01457j

  日期：——

  We synthesized three new benzothiadiazole-cored cyano-substituted diphenylethene derivatives (PT-OMe, PT-H, and PT-CF3) with different methoxy, hydrogen, and trifluoromethyl end groups, and the synthesis confirmed by standard spectroscopic methods. These end groups endowed them with different donor–acceptor (D–A) effects, and they provide them with a peculiar and completely opposite mechanofluorochromic property. Red-shifted mechanofluorochromic features were found in the PT-OMe and PT-H compounds, while on the contrary, PT-CF3 showed blue-shifted mechanofluorochromic behavior. The mechanofluorochromic mechanism was explored and attributed to the metastable state of the ground compounds and the crystalline-amorphous phase transformation between the original and ground states. Moreover, these derivatives showed reversible significant mechanofluorochromic properties and reproducibility between ground and annealed states, making them promising stimuli-responsive and smart luminescent materials for mechanosensors, fluorescence switches and light-emitting device applications. The introduction of the D–A effect strategy demonstrated in this work would provide a new path to fine tune the optical features of mechanofluorochromic materials with unique and diverse fluorescent properties.

  我们合成了三种新的苯并噻二唑芯氰基取代二苯基乙烯衍生物（PT-OMe、PT-H 和 PT-CF3），它们具有不同的甲氧基、氢基和三氟甲基端基，并通过标准光谱方法证实了合成。这些端基赋予它们不同的供体-受体（DâA）效应，并使它们具有奇特的、完全相反的机械氟变色特性。在 PT-OMe 和 PT-H 化合物中发现了红移的机械氟致变色特征，而相反，PT- 则表现出蓝移的机械氟致变色行为。研究人员探索了机械氟致变色的机理，并将其归因于基态化合物的蜕变态以及原始态和基态之间的结晶-非晶相变。此外，这些衍生物还显示出显著的可逆机械荧光变色特性，以及在基态和退火态之间的可重复性，使它们成为有望应用于机械传感器、荧光开关和发光器件的刺激响应型智能发光材料。本研究中展示的 DâA 效应策略将为微调具有独特和多样化荧光特性的机械氟变色材料的光学特性提供一条新的途径。