2-(2-bromo-2-methylethyl)benzaldehyde | 1446491-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-2-methylethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(2-Bromopropyl)benzaldehyde；2-(2-bromopropyl)benzaldehyde
• CAS: 1446491-76-4
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: YAQVUTANMYYTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-2-methylethyl)benzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键键合的级联重排，涉及两个环的扩大：有效获取多环喹啉衍生物。

  摘要：

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，

  DOI：

  10.1002/anie.202008110
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-bromo-2-methylethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives

  摘要：

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.078