2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylacetamide | 1362772-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-methylacetamide
• CAS: 1362772-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• 分子量: 206.268
• InChiKey: IOIUICVEKIVEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylacetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 磷酸二苯酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methyl-5-phenylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  水中苯并噻唑基乙酰胺与烯丙醇的钯催化烯丙基取代反应

  摘要：

  已经开发出有效的四（三苯基膦）钯和布朗斯台德酸催化的苯并噻唑基乙酰胺与烯丙基醇在水中的烯丙基取代反应，并且提供了具有高区域选择性的良好至优异（高达99％）产率的相应的烯丙基化产物。这个简单的协议具有良好的功能组容忍度和可伸缩性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01313
• 作为产物：
  描述：

  3-anilino-N-methyl-3-thioxopropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides

  摘要：

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。

  DOI：

  10.1071/ch11330

文献信息

• Enantioconvergent Palladium‐Catalyzed Alkylation of Tertiary Allylic C−H Bonds
  作者：Zhong‐Sheng Nong、Xin‐Ran Chen、Pu‐Sheng Wang、Xin Hong、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.202312547

  日期：2023.11.13

  phosphoramidite-catalyzed intermolecular enantioconvergent alkylation of racemic tertiary allylic C−H bonds provides facile access to a range of enantioenriched allylic compounds featuring quaternary carbon stereocenters. The deracemization has been accomplished through a rate-limiting cleavage of racemic tertiary allylic C−H bonds to generate σ-allyl-Pd species, and the obtained E/Z-selectivity of σ-allyl-Pd species

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。
• Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Benzothiazolylacetamide with Allylic Alcohols in Water
  作者：Shulei Pan、Binqiang Wu、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Min Jiang、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01313

  日期：2019.8.16

  An efficient tetrakis(triphenylphosphine)palladium- and Brønsted acid catalyzed allylic substitution reaction of benzothiazolylacetamide with allylic alcohols in water has been developed, and the corresponding allylated products were afforded in good to excellent (up to 99%) yields with high regioselectivities. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability.

  已经开发出有效的四（三苯基膦）钯和布朗斯台德酸催化的苯并噻唑基乙酰胺与烯丙基醇在水中的烯丙基取代反应，并且提供了具有高区域选择性的良好至优异（高达99％）产率的相应的烯丙基化产物。这个简单的协议具有良好的功能组容忍度和可伸缩性。
• Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides
  作者：Peng Huang、Xiaolan Fu、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1071/ch11330

  日期：——

  Efficient and divergent synthesis of benzo[d]thiazoles is developed from readily available β-oxo thioamides mediated by hypervalent iodine reagent phenyliodine bis(trifluoroaceate) (PIFA) based on reaction conditions selection, which involves the formation of a radical cation and its subsequent intramolecular cyclization process.

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。