9-(2-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-ol | 94465-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-(2-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-ol
• 英文别名: 9-(2-methoxyphenyl)xanthen-9-ol；9-(2-methoxy-phenyl)-xanthen-9-ol；9-o-Anisyl-9-hydroxythioxanthen
• CAS: 94465-24-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: XIBBCLTYQFUGDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-ol 在 高氯酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  9-Phenylxanthen-9-ylium and 9-Phenylthioxanthen-9-ylium Ions: Comparison ofo- andp-Substitutions in the 9-Phenyl Group by Cyclic Voltammetry and Visible Spectra

  摘要：

  9- 芳基氧杂蒽-9-基 (3a-i) 和 9- 芳基硫杂蒽-9-基 (4a,b,e-i) 高氯酸盐 [芳基 = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a)、2,6-(MeO)2C6H3 (b)、2-MeOC6H4 (c)、4-MeOC6H4 (d)、3-Br-2、6-(MeO)2C6H2 (e)、2,4,6-Me3C6H2 (f)、2-MeC6H4 (g)、4-MeC6H4 (h)、C6H5 (i)]是由 9-芳基氧杂蒽-9-醇或 9-芳基硫杂蒽-9-醇与高氯酸反应制备的。根据循环伏安法测得的氧化还原电位（E0）和在 1,2 二氯乙烷溶液中测得的紫外可见光谱中的λmax 值估算了它们的 LUMO 和 HOMO 水平，并将其与 9-芳基-1,8-二甲氧基氧杂蒽-9-鎓离子（8b,i）的 LUMO 和 HOMO 水平进行了比较。我们发现：1）9-苯基上的 LUMO 和 HOMO 水平几乎按照相同的取代基顺序变化；2）9-苯基上的 MeO 基团比 Me 基团更能提高 HOMO 和 LUMO 水平；3) 与 LUMO 水平相比，3 和 4 的 HOMO 水平对 9-芳基的变化更为敏感；4) 与 o 取代相比，MeO 或 Me 取代更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；5) 两个 o-MeO 基团的存在比一个 o-MeO 基团更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；6) 与 3e 或 4e 一样，3b 或 4b 中 9- 芳基的 m-bromination 大大降低了 LUMO 和 HOMO 水平；7) 8b 和 8i 的 HOMO 和 LUMO 水平分别高于 3b 和 3i；8) 3b 的 LUMO 水平高于同分异构体 8i。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1325
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 9,9'-bixanthydrol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.08h， 以39%的产率得到9-(2-methoxyphenyl)-9H-xanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇反应的钠-基自由基阴离子及其与碘代芳烃的偶联

  摘要：

  提出了在芳基碘化物和频哪醇之间无过渡金属的C–C键形成。薄荷醇很容易通过用NaH质子化而转化成其Na-pinacolates。室温下C–C键均质分解会原位生成相应的Na-酮基自由基阴离子，这些阴离子与各种芳基碘化物在均相芳族取代反应中反应，形成叔Na-醇盐。质子化最终以前所未有的方式提供了叔醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02184

文献信息

• NAGAO;YUKINORI;ABE, YUKIHIRO;OYAMA, TSUKASA;ABE, YOSHIMOTO;MISONO, TAKAHI+, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 10, 1839-1845
  作者：NAGAO、YUKINORI、ABE, YUKIHIRO、OYAMA, TSUKASA、ABE, YOSHIMOTO、MISONO, TAKAHI+

  DOI：——

  日期：——