2,2-dimethyl-3-phenyl-4-pentenal | 129047-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-phenyl-4-pentenal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-phenylpent-4-enal；(+/-)-2.2-Dimethyl-3-phenyl-pent-4-enal
• CAS: 129047-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JSYGFMGKKDVUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以90%的产率得到2,2-dimethyl-3-phenyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  控制非对称烯丙基配合物的亲核进攻的区域化学

  摘要：

  NO和CO的配体在[合物CpMo（NO）（CO）（η 3 -烯丙基）] +络合物使出差动电子的烯丙基结构部分的效果和控制亲核攻击的区域化学。这些指导作用足够强，以至于它们克服了烯丙基部分的取代基的常规指导作用。因此，一项基本任务是安排烯丙基的适当末端与亚硝酰基具有关系，这将导致在所需位置的进攻。CpMo（CO）2的中性单取代烯丙基络合物中的单个CO配体被NO +取代，生成的产物在烯丙基的未取代端发生加成。因此，E亲核攻击时会形成没有新创建的手性中心的α-烯烃。已经开发了一种新的合成策略，该策略使我们能够在末端烯烃的烯丙基位置上建立手性中心。将两个亲核试剂顺序加成到CpMo（NO）（CO）（烯丙基）+阳离子上可形成这些手性中心，通过向二羰基中加成NO +不能达到这些手性中心。将亲核试剂加到同型手性（新薄荷基环戊二烯基）Mo（NO）（CO）（苯基烯丙基）+配合物中可得到高对映体纯度的手性烯烃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85129-m

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Olefin Isomerization/Allyl Claisen Rearrangement/Intramolecular Hydroacylation Cascade
  作者：Ryuichi Okamoto、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol400574s

  日期：2013.5.3

  It has been established that a cationic Rh(I)/dppf complex catalyzes the olefin isomerization/allyl Claisen rearrangement/intramolecular hydroacylation cascade of di(allyl) ethers to produce substituted cyclopentanones in good yields under mild conditions.

  已经确定，阳离子Rh（I）/ dppf络合物催化二（烯丙基）醚的烯烃异构化/烯丙基克莱森重排/分子内加氢酰化级联，以在温和条件下以高收率生产取代的环戊酮。
• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2618 - 2628
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Chemo- and Regioselectivity-Tunable Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Imines
  作者：Jian-Ping Chen、Qian Peng、Bai-Lin Lei、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja2039503

  日期：2011.9.14

  alpha-Carbanions of cyclic and acyclic imines have been successfully applied as nucleophiles in the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. Tuning of chemo- and regioselectivity has been realized by using t-BuOK/THF and LDA/toluene to give branched and linear products, respectively, with high regio- and diastereoselectivities. A plausible mechanism is proposed on the basis of the experimental results and DFT calculations.