(2S,3S)-3-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol | 916656-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-methoxy-N-methylanilino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 916656-65-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: AYXBXACAUHZOKK-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2S,3S)-2-methyl-3-(methylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE DEPROTECTION OF PROTECTED AMINES

  摘要：

  本发明涉及一种保护胺化合物去保护的方法，其中所述保护胺化合物与一种选自I2、Br2、Cl2和含有形式氧化态为1+、3+、5+或7+的卤素原子的化合物的亲电氧化剂接触，所述亲电氧化剂可以在现场形成，但所述亲电氧化剂不是碘苯二乙酸酯。该方法可方便地应用于1,3-氨基醇、β-氨基酸和杂环化合物的合成，特别是β-氨基酸的合成。

  公开号：

  US20090198084A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的对甲氧基苯基（PMP）保护的胺的脱保护

  摘要：

  描述了用于对甲氧基苯基（PMP）-保护的胺的氧化脱保护的新型酶促方法。通过在弱酸性条件下使用漆酶（EC 1.10.3.2），成功地保护了各种PMP保护的胺。脱保护的速率取决于溶剂和pH，并且可以通过使用所谓的介体来增加反应范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700060

文献信息

• WO2007/128463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR THE DEPROTECTION OF PROTECTED AMINES<br/>[FR] PROCEDE DE DEPROTECTION D'AMINES PROTEGEES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2007128463A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] The present invention relates to a process for the deprotection of protected amine compounds, wherein the protected amine compound is contacted with an electrophilic oxidating agent that is optionally formed in situ, said electrophilic oxidating agent being selected from the group of I₂, Br₂, Cl₂ and compounds comprising a halogen atom having a formal oxidation state of 1+, 3+, 5+ or 7+, provided that the electrophilic oxidating agent is not iodobenzene diacetate. The process can be conveniently employed in the synthesis of 1 ,3-amino alcohols, ß-amino acids and heterocyclic compounds, in particular ß-amino acids.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de déprotection de composés amine protégée, où le composé amine protégée est mis en contact avec un agent oxydant électrophile qui est éventuellement formé in situ, ledit agent oxydant électrophile étant choisi dans le groupe constitué par I₂, Br₂, Cl₂ et des composés comprenant un atome d'halogène ayant un état d'oxydation formel +1, +3, +5 ou +7, à condition que l'agent oxydant électrophile ne soit pas le diacétate d'iodobenzène. Le procédé peut être aisément utilisé dans la synthèse de 1,3-aminoalcools, d'acides ß-aminés et de composés hétérocycliques, en particulier des acides ß-aminés.
• [EN] PROCESS FOR THE DEPROTECTION OF ARYL GROUP PROTECTED AMINES EMPLOYING OXIDASES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DÉPROTECTION D'AMINES PROTÉGÉES PAR UN GROUPEMENT ARYLE UTILISANT DES OXYDASES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2008145620A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] In organic synthesis, amine functionalities are often protected by a protecting group. The invention relates to a process for the deprotection of a protected amine compound, wherein the protect ed amine compound which comprises a protecting group attached to the N-atom of the amine, is contacted with an oxidative enzyme and an oxidising agent that may optionally be formed in situ. The invention also relates to the use of oxidative enzymes in a process for deprotection of a protected amine compound, in particular protected secondary or tertiary amine compounds.
  [FR] L'invention concerne le domaine de la protection des fonctionnalités amines par un groupement protecteur en synthèse organique. L'invention concerne plus spécifiquement un procédé de déprotection d'un composé amine protégé. Selon ce procédé, le composé amine protégé, qui comprend un groupement protecteur attaché à l'atome N de l'amine, est mis en contact avec une enzyme oxydative et un agent d'oxydation qui peuvent éventuellement être formés in situ. L'invention concerne également l'utilisation d'enzymes oxydatives dans un procédé de déprotection d'un composé amine protégé, notamment de composés d'amine secondaire ou tertiaire protégés.