N-(3-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)propyl)-N'-cyanoisonicotinamidine | 1228666-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(3-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)propyl)-N'-cyanoisonicotinamidine
• 英文别名: N'-[3-[4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)piperazin-1-yl]propyl]-N-cyanopyridine-4-carboximidamide
• CAS: 1228666-77-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₂
• 分子量: 406.487
• InChiKey: VKIPDPMJPUTFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)-N'-cyanoisonicotinamidine 、 1-胡椒基哌嗪 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以35%的产率得到N-(3-(4-((benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)piperazin-1-yl)propyl)-N'-cyanoisonicotinamidine
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT 1A含有受体配体Ñ合成和体外药理评价：“-cyanoisonicotinamidine核

  摘要：

  Ñ '-Cyanoisonicotinamidine衍生物，连接于芳基哌嗪基团，制备识别高度选择性的和有效的5-HT 1A配体，如广泛普及精神疾病的研究潜在的药理学工具。结构元件的已知的组合（杂环核，烷基链和4-取代的哌嗪）是为了具有对5-HT的亲和力临界1A受体，并导致以高特异性和亲和力向血清素受体的化合物的取代基的正确选择。在结合研究中，几个分子在5-HT 1A处显示出纳摩尔和亚纳摩尔范围内的亲和力，而对其他相关受体（5-HT 2A，5-HT 2C，D1，d 2，α 1和α 2）。N'-氰基-N-（3-（4-（吡啶-2-基）哌嗪-1-基）丙基）异二十二烷（（4o）（K i  = 0.038 nM）是5-的最活跃和选择性最高的衍生物HT 1A受体相对于其他5-羟色胺能，多巴胺能和肾上腺素能受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.106