5,6-dihydro-5-(4-chlorophenyl)-7H-thieno[3,2-b]thiopyran-4-one | 1451143-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-(4-chlorophenyl)-7H-thieno[3,2-b]thiopyran-4-one
• CAS: 1451143-77-3
• 化学式: C₁₃H₉ClOS₂
• 分子量: 280.799
• InChiKey: IBTHMLYTWYBKRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-chlorothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydrogen sulfide monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到5,6-dihydro-5-(4-chlorophenyl)-7H-thieno[3,2-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  卤代芳族羧酸合成硫代黄酮杂环类似物的新方法

  摘要：

  硫代黄酮（2-苯基硫代铬曼-4-酮）是黄烷酮的硫代类似物，是一类有趣的杂环 1，因为它们的生物活性有时可以提高。我们最近研究了硫代黄烷酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞系中的抗癌作用，发现它通过诱导细胞毒性较弱的细胞凋亡来抑制细胞增殖。2 硫代黄烷酮的 3-肉桂亚基衍生物对小鼠淋巴瘤细胞具有抗增殖作用 3，硫代色满 4-酮的 3-氯亚甲基衍生物具有抗真菌活性。4 Thiochroman-4-ones 通常通过 3-芳基巯基丙酸的 Friedel-Crafts 酰化合成，其通过将苯硫酚添加到 α,β 不饱和酯或用苯硫酚取代 3-溴（甲磺酰基）酯并随后水解制备，H2SO4 5 或多聚磷酸 6 以中等收率。3-芳基硫代丙酸的环化在 200 o C 下通过催化量的路易斯酸，例如 Bi(NTf2)3 或 Yb(OTf)3 进行。 7 苯硫酚和 3-甲基 2-丁烯酸与甲磺酸的直接缩合反应酸产生 thioc

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1253