(1'S^*,5R^*)-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-5-(acetoxymethyl)oxazolidin-2-one | 113420-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1'S^*,5R^*)-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-5-(acetoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: [(5R)-2-oxo-3-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl acetate
• CAS: 113420-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: VCMWQBNGZRVOCH-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  435.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S^*,5R^*)-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-5-(acetoxymethyl)oxazolidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'S^*,5R^*)-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由已分解的5-idomethyloxazo-lidin-2-ones有效合成（R）-（+）-和（S）-（-）-普萘洛尔

  摘要：

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81657-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-phenyleth-1-yl)-N-(prop-2-en-1-yl)-N-(benzyloxycarbonyl)amine 在 Amberlyst A 26 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1'S^*,5R^*)-3-(1'-phenyleth-1'-yl)-5-(acetoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由已分解的5-idomethyloxazo-lidin-2-ones有效合成（R）-（+）-和（S）-（-）-普萘洛尔

  摘要：

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81657-4

文献信息

• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLAUDIA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2505-2512
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——