methyl 3-(benzothiophen-3-yl)propanoate | 913549-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(benzothiophen-3-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoate
• CAS: 913549-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂S
• 分子量: 220.292
• InChiKey: GUNBLXFUYSZNKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzothiophen-3-yl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-[1]苯并噻吩并[2,3-c] a庚因的合成，NMR光谱和分子模型

  摘要：

  摘要 在合成2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]苯并噻吩并[2,3- c ]氮杂example的一个实例上证明了一种新的融合a庚因的合成方法。合成的关键阶段是在Eschweiler-Clark反应条件下形成氮杂环丁烷环。通过动态1 H NMR光谱确定用于氮杂环庚烷环反转的吉布斯活化能。对2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ]进行结构的分子建模和1 H和13 C NMR化学位移的估计] a 使用B3LYP / 6-31G（d，p）优化的分子几何参数，通过标准GIAO方法计算出磁屏蔽张量。在PCM近似中考虑了溶剂效应。计算出的2-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H- [1]-苯并噻吩并[2,3- c ] a庚因的1 H和13 C NMR化学位移与观察到的实验值非常吻合在其DMSO- d 6溶液的光谱中。

  DOI：

  10.1134/s1070428020110068
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(benzothiophen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现未活化烯烃的催化加氢醚化。

  摘要：

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.202003959

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Heterocycles via a One-Pot Ortho Alkylation/Direct Heteroarylation Sequence
  作者：Andrew Martins、Dino Alberico、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061859+

  日期：2006.10.1

  Polycyclic thiophenes and furans were synthesized using a one-pot ortho alkylation/direct heteroarylation reaction sequence. Under the optimized reaction conditions, aryl iodides were coupled with 3-(bromoalkyl) thiophenes or -furans, affording six-and seven-membered annulated ring products via formation of two C-C bonds from two aryl C-H bonds.
• A Palladium-Catalyzed Approach to Polycyclic Sulfur Heterocycles
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/jo8020105

  日期：2008.11.21

  The synthesis of a variety of polycyclic thiophenes and benzothiophenes is accomplished via a palladium-catalyzed domino ortho-alkylation/direct arylation reaction. An examination of the intramolecular direct arylation of thiophenes suggests that an electrophilic metalation mechanism may be present. This method was further extended to include the synthesis of a (thieno)benzoxepine.
• CONDENSED PYRAZINDIONE DERIVATIVES
  申请人：Lilly Icos LLC

  公开号：EP1313736A2

  公开（公告）日：2003-05-28
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：LILLY ICOS LLC

  公开号：WO2002000657A2

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds of the general structural formula (I) and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents. In particular, the invention relates to compounds that are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3', 5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP-specific PDE), in particular PDE5.
• WO2023/215220
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——