1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-ferrocenyl-propynone | 1006657-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-ferrocenyl-propynone
• 英文别名: FcC2C(O)(3,5-OMePh)；Cyclopenta-1,3-diene;3-cyclopenta-1,3-dien-1-yl-1-(3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-one;iron(2+)
• CAS: 1006657-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₈FeO₃
• 分子量: 374.219
• InChiKey: MKMSOIWVAZTEAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-ferrocenyl-propynone 在 nickel (II) cyanide * n H2O CO 、 KCN 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以74%的产率得到1-3,5-dimethoxy-3-methylamino-3-ferrocenyl-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenyl-β-enamino ketones: A search of ferrocenylpyrido[2,3-d]pyrimidines using a Ni(CN)2/NaOH/KCN system as catalytic precursor

  摘要：

  New ferrocenyl-beta-enamino ketones (1-6), were obtained from 6-amino-1,3-dimethyluracil and several ferrocenyl-alpha-ketoalkynes via MeNH- anion in a monophasic aqueous system containing Ni(CN)(2)/CO/NaOH/H2O/KCN are described. A mechanism for obtaining of beta-enamino ketones is suggested. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 3,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-ferrocenyl-propynone
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基，烷基和芳基吡啶[2,3-d]嘧啶类化合物通过抑制磷酸二酯酶的cAMP保守作用作为大鼠主动脉平滑肌的血管舒张剂

  摘要：

  新吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，和21已被合成。与其它吡啶并[2,3沿上平滑肌从大鼠主动脉中分离的血管舒张作用，通过抑制的PDE，这些化合物的d ]嘧啶14，15，16，17，18，19，20由我们的组之前的报道，有也已经确定。这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21是由二茂铁基-乙炔基酮（反应合成1，2，3，4）或α -炔基酮（5，6，7，8，9，10）与使用[Ni（CN）4 ] -4作为活性催化物质的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，在Ni（CN）2 / NaOH / H 2中原位形成O / CO / KCN水性系统。的化合物的血管舒张作用的评价11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21表明，所有化合物放松以依赖于浓度的方式组织。结构上的变化不会改变有效性；但是，与效能相关的差异用EC 50表示。化合物12（7-二茂铁-1

  DOI：

  10.1002/jhet.2380

文献信息

• First catalytic synthesis of 7-ferrocenyl-2,4-dioxopyrido [2,3-d]pyrimidines derivatives in water
  作者：Ivonne Arellano、Pankaj Sharma、José Luis Arias、Alfredo Toscano、Armando Cabrera、Noé Rosas

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.09.018

  日期：2007.4

  The reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with substituted ferrocenyl-ketoalkynes using nickel cyanide as homogeneous catalyst precursor in aqueous alkaline medium, affords 5-substituted-7-ferrocenyl-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidines derivatives, in moderate yields under mild conditions. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of new 7-ferrocenyl-β-enaminone-coumarins and ferrocenyl-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones from coumarin and ferrocenyl-α-ketoalkynes using Ni(CN)2/NaOH/H2O/CO/KCN aqueous catalytic system
  作者：Ivonne Arellano、Pankaj Sharma、Laura Rubio-Perez、Armando Cabrera、Noé Rosas、A. Toscano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.010

  日期：2012.3

  New ferrocenyl-beta-enaminone-coumarins (1a-5a) and ferrocenyl-pyrano[3,2-g] quinolin-2-ones (1b-5b) were obtained through a heterocyclization reaction from 7-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one and several ferrocenyl-alpha-ketoalkynes in a nickel homogeneous aqueous catalytic system formed by Ni(CN)(2)/CO/NaOH/KCN. In the absence of this catalytic system neither ferrocenyl substituted chromenone nor ferrocenyl-heterocycle was obtained. A possible mechanism is suggested for the synthesis of -beta-enaminone-coumarins and pyrano[3,2-g] quinolinones. Molecular structure of 7-(1-ferrocenyl-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one (5a) has been determined. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.