4-(3-Thionaphthenyl)-3-butenon | 101309-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(3-Thionaphthenyl)-3-butenon
• 英文别名: 4-(1-Benzothiophen-3-yl)but-3-en-2-one；4-(1-benzothiophen-3-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 101309-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: BVSIPOAYWAJGGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Thionaphthenyl)-3-butenon 在 羟胺 作用下， 以46%的产率得到4-(3-Thionaphthenyl)-3-butenon-oxim
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-5-萘基-4-oxo-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides

  摘要：

  组合物 du titre et d'analogues [benzo [b] thienyl-3] -5 a partir des oximes des [naphtyl-2] -1- et heteryl-1 a​​lcene-1ones-3 对应物的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以24%的产率得到4-(3-Thionaphthenyl)-3-butenon
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-5-萘基-4-oxo-4H-pyrazole-1,2-bis-oxides

  摘要：

  组合物 du titre et d'analogues [benzo [b] thienyl-3] -5 a partir des oximes des [naphtyl-2] -1- et heteryl-1 a​​lcene-1ones-3 对应物的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19853181020

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cannabinoids via a Tandem Conjugate Addition/Enolate Alkylation Annulation with Ambiphilic Organoboronates
  作者：Jirong Luo、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00090

  日期：2023.2.3

  addition/enolate alkylation annulation with a novel ambiphilic trifluoroborate in seven steps. A new class of alkenyl and aryl ambiphilic trifluoroborates were synthesized and showed great compatibility with various functional groups, high yields, and excellent enantio- and diastereoselectivity. A novel benzo-fused cannabinoid analogue and tandem quaternary stereocenter-containing reaction products

  大麻素研究依赖于合成衍生物以进行构效关系研究。(−)-Δ 9 -四氢大麻酚和大麻二酚是通过串联对映选择性共轭加成/烯醇化物烷基化环化与新型双亲三氟硼酸盐分七步合成的。合成了一类新的烯基和芳基双亲三氟硼酸酯，并显示出与各种官能团的良好相容性、高产率以及出色的对映和非对映选择性。合成了一种新型苯并稠合大麻素类似物和含有串联季立体中心的反应产物，具有良好至优异的对映选择性。