2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridine | 1557840-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1557840-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: AANITNAXNJBGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridine 、 二苯基乙炔 在 三乙烯二胺 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到2-cyclohexyl-3,4-diphenylimidazo[5,1,2-cd]indolizine
  参考文献：
  名称：

  电化学促进咪唑并[1,2-a]吡啶与炔的[3 + 2]环化

  摘要：

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02980
• 作为产物：
  描述：

  2-Aminopyridine N-Oxide 、 环己基乙炔 在 三氟乙酸 、 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 以75%的产率得到2-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用吡啶氮氧化物和炔烃的金催化氧化还原合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  已经开发出一种温和、催化、原子经济的咪唑并[1,2- a ]吡啶合成方法：催化二氯(2-吡啶羧基)金[PicAuCl 2 ]在酸存在下产生一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶以炔烃和 2-氨基吡啶N-氧化物为起始原料，收率良好。这种策略是温和的，预计特别适用于在咪唑并[1,2- a ]吡啶环附近安装立体中心，而不损失对映体过量。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300996

文献信息

• Synthesis and Characterization of Imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine
  作者：Narva Deshwar Kushwaha、Somnath Mondal、Renu Sharma、Naresh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20533

  日期：——

  Organic chemists are continuously searching for the chemical reaction in non-hazardous conditions to minimize the generation of hazardous substances in the environment [1]. Water is the ideal solvent for chemical reaction as it is safe and environmental friendly [1,2]. But, in general, its use is limited in chemical reactions because most of the organic compounds are either insoluble or unstable [3]

  有机化学家不断寻找在非危险条件下的化学反应，以尽量减少环境中有害物质的产生[1]。水是化学反应的理想溶剂，因为它安全环保[1,2]。但是，一般来说，它在化学反应中的使用受到限制，因为大多数有机化合物要么不溶，要么不稳定 [3]。在此，我们报告了在水中以高产率合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶衍生物。咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物是一类重要的分子，具有多种生物活性，如抗炎、抗病毒、抗菌、抗真菌、抗原生动物、免疫调节、胃肠道、抗焦虑、催眠和抗溃疡活性[4， 5]。咪唑[1, 2-a]吡啶部分在某些药物分子中也是已知的，例如唑吡坦（I，治疗失眠）、alpidem（II，抗焦虑剂）、米诺膦酸（III，用于治疗骨质疏松症）和唑利胺（IV，用于消化性溃疡治疗）[6]（图1）。咪唑并[1,2-a]吡啶和唑胺的合成与表征
• Synthesis of esters from 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines using visible light
  作者：Shiyun Tang、Qinpeng Shen、Pei He、Juan Li、Ji Yang、Xiaoxi Si、Jianjun Xia、Ying Han、Zhenjie Li、Chunbo Liu、Qing-Wen Gui

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133140

  日期：2023.1

  A novel and operationally simple visible-light induces oxidative ring opening of imidazo[1,2-a]pyridines accessed to esters has been discussed. Notably, the method uses C6F5I(OCOCHF2)2 as free radical initiator, combining O2 to promote the cleavage of C–C and C–N bonds under ambient conditions. The reaction also presents favorable selectivity and good groups tolerance. Besides, the possible reaction

  已经讨论了一种新颖且操作简单的可见光诱导咪唑并 [1,2-a] 吡啶进入酯类的氧化开环。值得注意的是，该方法使用 C 6 F 5 I(OCOCHF 2 ) 2作为自由基引发剂，结合 O 2以促进 C–C 和 C–N 键在环境条件下的裂解。该反应还具有良好的选择性和良好的基团耐受性。此外，在初步控制实验的基础上提出了可能的反应机理。