trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen | 55168-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen
• 英文别名: (E)-3-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4H-chromen-4-one；3-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4H-chromen-4-one；1-(2-hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)ethylene；3-[2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran；3-[2-(2-hydroxybenzoyl)vinyl]-1-benzopyran-4-one；1-(3-Chromonyl)-2-(2-hydroxybenzoyl)ethene；(e)-3-[3-(2-Hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4h-chromen-4-one；3-[(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 55168-26-8
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: CWHRFUHJIOHWFJ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen 在 吡啶 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-{(Z)-[3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene]methyl}-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3-{[3-氧代苯并呋喃-2（3 H）-亚烷基]甲基} -4 H-色烯-4-酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  已通过Vilesmeier-Haack反应从2-羟基苯乙酮合成了一系列（Z）-3-{[3-氧代苯并呋喃-2（3 H）-亚烷基]甲基} -4 H-铬-4--4-酮衍生物Claisen-Schmidt反应和乙酸汞（II）/溴化铜。所有合成的化合物均通过IR，1 H和13 C NMR以及质谱数据和元素分析进行表征。测试了产品的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218030283
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-1-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-oxo-4H-<1>benzopyran-3-yl)-ethylen
  参考文献：
  名称：

  具有癌症预防和治疗潜力的苯并吡喃 4-酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501278

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzopyran-4-ones with Cancer Preventive and Therapeutic Potential
  作者：Oualid Talhi、Lidia Brodziak-Jarosz、Jana Panning、Barbora Orlikova、Clemens Zwergel、Tzvetomira Tzanova、Stéphanie Philippot、Diana C. G. A. Pinto、Filipe A. Almeida Paz、Clarissa Gerhäuser、Tobias P. Dick、Claus Jacob、Marc Diederich、Denyse Bagrel、Gilbert Kirsch、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/ejoc.201501278

  日期：2016.2

  A one-pot synthesis of novel benzopyran-4-ones is described. In a tandem reaction, organobase-catalysed Michael addition of (RCOCH2COR2)-C-1 on chromone-3-carboxylic acid led to decarboxylation and pyran-4-one ring opening of the latter. This was followed by chromone- and/or chromanone ring closure of the resulting Michael adducts when R-1 is an ortho-hydroxyaryl group. Antioxidant testing of 14 derivatives

  描述了新型苯并吡喃-4-酮的一锅合成。在串联反应中，有机碱催化 (RCOCH2COR2)-C-1 在色酮-3-羧酸上的迈克尔加成导致后者的脱羧和吡喃-4-一环开环。当R-1是邻羟基芳基时，随后是色酮-和/或色满酮环闭合所得迈克尔加合物。14 种衍生物的抗氧化测试确定了色满酮 3o-r 的强抗自由基特性（DPPH 测定中为 2.1-3.1 微摩尔 Trolox 当量/微摩尔化合物）。Chromanones 3p 和 3r 以及 2-styrylchromone 3k 在报告基因测定中诱导细胞保护性 Keap1-Nrf2 信号通路方面也最有效（浓度 <3 μ M 时诱导五倍）。在评估抗增殖活性的七种化合物中，3k 和 3r 的活性最高，
• Regioselective and Catalyst-Free Epoxidation of (E)-3-[3-(2-Hydroxyaryl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]chromones
  作者：Mohamed Hammadi、Oualid Talhi、Artur Silva、Rachid Ameraoui、Ridha Hassaine、Abdelghani Bouchama、Hasnia Abdeldjebar、Yamina Belmiloud、Meziane Brahimi、Filipe Paz、Khaldoun Bachari

  DOI：10.1055/s-0037-1611082

  日期：2018.12

  The uncatalyzed reaction of hydrogen peroxide with (E)-3-[3-(2-hydroxyaryl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]chromones resulted in a regio­selective epoxidation of the chromone intracyclic C(2)=C(3) double bond to afford unique isomeric (E)-7a-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-7(7aH)-ones in high yields. 2D NMR and single-crystal X-ray diffraction were used to elucidate the structures

  过氧化氢与 (E)-3-[3-(2-羟基芳基)-3-oxoprop-1-en-1-yl] 色酮的未催化反应导致色酮环内 C(2)=C 的区域选择性环氧化(3) 双键提供独特的异构体 (E)-7a-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-1aH-oxireno[2,3-b]chromen-7 (7aH)-高产。2D NMR 和单晶 X 射线衍射用于阐明色满酮环氧化物的结构。密度泛函理论研究证明了起始色酮的高亲电性。
• Ghosh, Chandra Kanta; Bhattacharyya, Samita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 166 - 172
  作者：Ghosh, Chandra Kanta、Bhattacharyya, Samita

  DOI：——

  日期：——
• Prakash, Om; Kumar, Ravi; Sharma, Deepak, Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 10, p. 888 - 890
  作者：Prakash, Om、Kumar, Ravi、Sharma, Deepak、Bhardwaj, Vikas

  DOI：——

  日期：——
• Soni, R. R.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 811 - 813
  作者：Soni, R. R.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——