3-p-toluenesulfonylmethylidene-isoindole-1-one | 132560-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-p-toluenesulfonylmethylidene-isoindole-1-one
• CAS: 132560-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: RZTIXJFJVJGYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-(toluene-4-sulfonylmethyl)-3H-isobenzofuran-1-one 在 3THF*Mg₂Cl₂OTiNCO 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 3-p-toluenesulfonylmethylidene-isoindole-1-one
  参考文献：
  名称：

  将分子氮掺入有机化合物中：IV。烯醇内酯的硝化合成新型内酰胺

  摘要：

  易于由邻卤苯乙酮衍生物15通过钯催化的羰基化反应制得的烯醇内酯7与异氰酸钛络合物[3THF·Mg 2 Cl 2 OTiNCO]（1）反应，该络合物是通过将CO 2与钛氮络合物固定而生成的。[TiNMg 2 Cl 2 ·THF]以高收率得到异吲哚啉酮衍生物8。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80087-g

文献信息

• Silver-Catalyzed Tandem C≡C Bond Hydroazidation/Radical Addition/Cyclization of Biphenyl Acetylene: One-Pot Synthesis of 6-Methyl Sulfonylated Phenanthridines
  作者：Jiawei Tang、Paramasivam Sivaguru、Yongquan Ning、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01771

  日期：2017.8.4

  silver-catalyzed tandem carbon–carbon triple bond hydroazidation, radical addition, and cyclization of biphenyl acetylene is described under mild conditions, leading to the formation of 6-methyl sulfonylated phenanthridines in good yields. In this novel cascade reaction, most of the atoms are incorporated into the product without cleavage of the C≡C bond. Mechanistic studies suggest the reaction should proceed

  在温和的条件下描述了银催化的串联碳-碳三键加氢叠氮，自由基加成和联苯乙炔的环化，导致形成高产率的6-甲基磺酰化菲啶。在这种新颖的级联反应中，大多数原子都掺入了产物中，而没有裂解C bondC键。机理研究表明，该反应应通过亚氨基自由基反应性中间体进行。