tert-butyl 3-benzyl-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate | 1383372-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1383372-62-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: ZOBCTSZQNGQLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-(3-benzyl-3-hydroxyazetidine-1-carbonyl)-3-fluorophenyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PKM2

  摘要：

  本文描述了包含通式（I）化合物的组合物，这些化合物调节丙酮酸激酶。本文还描述了利用这些调节丙酮酸激酶的化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2014074848A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-benzyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azetidine-1-carboxylate 在 sodium perborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl 3-benzyl-3-hydroxyazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多方面的底物-配体相互作用促进铜催化亚苄基环丁烷和相关化合物的硼氢化

  摘要：

  报道了一种获得叔四元碳/杂环硼酸酯的统一合成策略。Cu(I) 催化剂与修饰的 1,2-双（二苯基膦基）苯 (dppbz) 配体结合使用，可以实现各种三取代亚苄基环丁烷和碳/杂环类似物的区域选择性硼氢化反应。反应条件温和，该方法可耐受范围广泛的药用杂芳烃。该协议可以方便地在克规模上进行，并且叔硼酸酯产品可以轻松地多样化为有价值的目标。反应动力学和计算研究表明迁移插入步骤是周转限制和加速由 dppbz 配体上的吸电子基团。能量分解分析计算表明缺电子dppbz 配体上的P-芳基增强了与底物的 T 形 π/π 相互作用并稳定了迁移插入过渡态。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03622

文献信息

• [EN] NOVEL N- (4- (AZETIDINE - 1 - CARBONYL) PHENYL) - (HETERO - ) ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE M2 (PMK2) MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE N-(4-(AZÉTIDINE- 1 - CARBONYL) PHÉNYL)-(HÉTÉRO-) ARYLSULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE M2 (PMK2)
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012083246A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of general Formula (I), and compositions comprising compounds of general formula I that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  通用式(I)化合物和包含调节丙酮酸激酶M2（PKM2）的通用式I化合物的组合物在此处进行描述。此外，还描述了利用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。
• Methods of using pyruvate kinase activators
  申请人：Su Shin-San M.

  公开号：US09388164B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  Described herein are methods for using compounds that activate pyruvate kinase.

  这里描述了使用激活丙酮酸激酶的化合物的方法。
• Synthesis of Diverse <i>N</i>-Acryloyl Azetidines and Evaluation of Their Enhanced Thiol Reactivities
  作者：Maximilian D. Palkowitz、Bo Tan、Haitao Hu、Kenneth Roth、Renato A. Bauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00788

  日期：2017.5.5

  Acyl azetidines exhibit nonplanar hybridization, leading to lower amide-like character of the corresponding (O)C–N bonds. This impacts N-acryloyl azetidines by producing enhanced electrophilicy at appended Michael acceptors. Herein, reactivity data are reported in the presence of glutathione (GSH) in phosphate buffer (pH 7.4) at 37 °C. Wide reactivity ranges are observed by varying substitution at

  酰基氮杂环丁烷显示出非平面杂交，从而导致相应的（O）C–N键具有较低的酰胺样特征。通过在附加的迈克尔受体上产生增强的亲电子性，这影响了N-丙烯酰基氮杂环丁烷。本文中，报道了在37°C磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中存在谷胱甘肽（GSH）的情况下的反应性数据。通过改变迈克尔受体上的取代或调节氮杂环丁烷C3位上取代基的吸电子特性，可以观察到较宽的反应范围。
• METHODS OF USING PYRUVATE KINASE ACTIVATORS
  申请人：Su Shin-San M.

  公开号：US20140155374A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Described herein are methods for using compounds that activate pyruvate kinase.

  本文描述了使用激活丙酮酸激酶的化合物的方法。
• NOVEL N-(4-(AZETIDINE-1-CARBONYL) PHENYL) - (HETERO-) ARYLSULFONAMIDE DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE M2 (PMK2) MODULATORS
  申请人：Salituro Francesco G.

  公开号：US20140073625A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Compounds of general Formula (I), and compositions comprising compounds of general formula I that modulate pyruvate kinase M2 (PKM2) are described herein. Also described herein are methods of using the compounds that modulate PKM2 in the treatment of cancer.

  本文描述了一般式(I)的化合物以及包含该化合物的组合物，这些化合物可以调节丙酮酸激酶M2（PKM2）。本文还描述了使用调节PKM2的化合物治疗癌症的方法。