(1S,5S,8R,12R)-12-hydroxy-10-methyl-3-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-2,6-dione | 1196864-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,5S,8R,12R)-12-hydroxy-10-methyl-3-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-2,6-dione
• CAS: 1196864-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UDJVACKDDMSJAR-OBBWGPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8R,12R)-12-hydroxy-10-methyl-3-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-2,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aS*,4R*,6R*,8S*,9aS*,10R*)-10-hydroxy-8-methyloctahydro-1H-4,8-epoxy-6,9a-methanocycloocta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  石杉碱甲合成中的中间体的化学转化，导致分子的多样性。

  摘要：

  在石杉碱甲合成中，对早期中间体的化学转化提供了各种各样的分子，其中可以嵌入各种官能团。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00507
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,7R,7aS)-7-hydroxy-7a-(2-methylprop-2-enyl)-3a,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1,4-dione 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(1S,5S,8R,12R)-12-hydroxy-10-methyl-3-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-9-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-石杉碱甲的全合成

  摘要：

  （-）-石杉碱甲的总合成由市售酸酐以23个步骤完成。我们的合成路线以双环[3.3.1]骨架的简便构造为基础，并具有适当的功能以引入其余的亚结构。

  DOI：

  10.1021/ol9022408