1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine | 1644666-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 1644666-97-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: OWLZGSVTHRTUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-5-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷环的甲硅烷氧基二烯的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在构建手性三环和四环骨架中的应用

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reaction of silyloxydiene that incorporates a pyrrolidine ring was studied. This reaction was catalyzed by a chiral holmium complex and gave multi-substituted chiral hydroindoles that contained a silyl enol ether, which is a key functional group for further transformations. We demonstrate here the synthesis of chiral pyrroloacridine, dibenzodiazocine, and pyrrolocarbazole skeletons.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)56
• 作为产物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)piperidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  含有吡咯烷环的甲硅烷氧基二烯的催化和对映选择性狄尔斯-阿尔德反应及其在构建手性三环和四环骨架中的应用

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder reaction of silyloxydiene that incorporates a pyrrolidine ring was studied. This reaction was catalyzed by a chiral holmium complex and gave multi-substituted chiral hydroindoles that contained a silyl enol ether, which is a key functional group for further transformations. We demonstrate here the synthesis of chiral pyrroloacridine, dibenzodiazocine, and pyrrolocarbazole skeletons.

  DOI：

  10.3987/com-16-s(s)56

文献信息

• Laccase/2,2,6,6-Tetramethylpiperidinoxyl Radical (TEMPO): An Efficient Catalytic System for Selective Oxidations of Primary Hydroxy and Amino Groups in Aqueous and Biphasic Media
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Lía Martínez-Montero、Iván Lavandera、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201400260

  日期：2014.7.7

  radical (TEMPO) catalytic systems enable efficient aerobic oxidations of primary alcohols but they generally show a reduced reactivity in aqueous medium. Herein, we report an oxidative catalytic system composed of Trametes versicolor laccase and TEMPO, which is able to work in buffer solutions at room temperature using ambient air. Although this catalytic system displays great efficiency in aqueous systems

  铜盐/ 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基自由基（TEMPO）催化系统可实现伯醇的有效好氧氧化，但它们通常在水性介质中显示出降低的反应性。在本文中，我们报告了一种由云芝Trametes漆酶和TEMPO组成的氧化催化系统，该系统能够在室温下使用环境空气在缓冲溶液中工作。尽管此催化体系在水性体系中显示出很高的效率，但是添加甲基叔丁基醚可以降低TEMPO的负载量，还可以提高疏水性化合物的溶解度。这种实用的方法可以促进羟基或氨基的化学选择性好氧氧化，从而产生令人感兴趣的有机衍生物，例如醛，内酯，半乳糖或内酰胺。
• Cu(II)-Catalyzed Synthesis of 4-(1,4,5,6-Tetrahydropyridin-3-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3-ones from 4-Diazoisoquinolin-3-ones
  作者：Minghui Qi、Muhammad Suleman、Jianwei Xie、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02905

  日期：2022.3.18

  into β-C(sp2)–H bonds of N-sulfonyl enamides, which gave a series of 4-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-ones in good to excellent yields. Operationally simple and mild reaction conditions, a cheap catalyst, readily accessible starting materials, and a broad substrate scope are the merits of this reaction.

  我们报道了一种简单、有效和高选择性的 C-H 键插入铜卡宾从 4- diazo -1,4-dihydroisoquinolin-3-ones 到N-磺酰基的 β-C(sp 2 )-H 键的方法烯酰胺，它产生了一系列 4-(1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2 H )-ones，产率从良好到优异。操作简单温和的反应条件、廉价的催化剂、容易获得的起始材料和广泛的底物范围是该反应的优点。