(3S,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 774596-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3S,4R)-2,3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(3S,4R)-2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 774596-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: ILMUQYLADWSESF-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S,4R)-2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.043
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxymethyl-2-methyl-4-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氯化亚砜 、 Raney nickel W-2 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides

  摘要：

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.043

文献信息

• Enantiospecific Stereodivergent Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis</i>-<i>N</i>(2),3-Dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1002/asia.200900470

  日期：2010.3.1

  pseudoephedrine or ephedrine) give the corresponding trans‐N(2),3‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with high levels of diastereoselectivity and in good yields of isolated product. The cyclizations of the corresponding chromium tricarbonyl complexes are rendered completely stereoselective. Acid‐promoted cyclization of N‐(3′,4′‐dimethoxybenzyl)ephedrine and its chromium tricarbonyl complex occur

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。
• Transformation of (+)-thiomicamine into chiral non-racemic 3,4-dihydroisoquinolinium salts: application for catalytic asymmetric epoxidation of alkenes and oxidation of sulfides
  作者：Agata Głuszyńska、Iwona Maćkowska、Maria D. Rozwadowska、Wiesława Sienniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.043

  日期：2004.8

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) has been transformed into (3S,4R)-2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydroisoquinolinium tetrafluoroborate 2 in a five-step reaction sequence involving (3S,4R)-2,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinie 14 as the key intermediate. Iminium salt 16 has been evaluated as a promoter of catalytic asymmetric epoxidation of trans-stilbene and oxidation of methyl-p-tolyl sulfide, affording products in satisfactory yield and with enantioselectivities up to 45% and 42%, ee, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1S,2S)-(+)-Thiomicamine 7 (R=SCH3) 已经通过一个五步反应序列转化为 (3S,4R)-2,3-二甲基-4-苯基-3,4-二氢异喹啉阳离子四氟硼酸盐 2，其中 (3S,4R)-2,3-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 14 是关键中间体。Iminium 盐 16 已被评估为 trans-取代苯乙烯催化不对称环氧化和甲基-p-甲苯基硫醚氧化的促进剂，提供了满意产量和分别高达 45% 和 42%ee 的对映选择性。② 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。