(3S,4S)-4-hydroxy-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one | 960241-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-hydroxy-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 960241-14-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: ZINJEKUTQOBCHT-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基硫代-2-丙酮 、 对硝基苯甲醛 在 N-tosyl-(Sa)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine-L-prolinamide 、 苯甲酸 作用下， 反应 120.0h， 生成 (3S,4S)-4-hydroxy-3-(methylthio)-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one 、 (R)-4-(4'-nitrophenyl)-4-hydroxy-1-methylsulfanyl-2-butanone 、 (4S)-4-hydroxy-1-methylsulfanyl-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Tosyl-(S_a)-binam-l-prolinamide as Highly Efficient Bifunctional Organocatalyst for the General Enantioselective Solvent-Free Aldol Reaction

  摘要：

  在有水或无水的无溶剂条件下，N-对甲苯磺酰基-(S a)-binam-l-脯氨酰胺（5 摩尔%）和苯甲酸（1 摩尔%）被用作催化剂，用于不同酮和醛之间的对映体选择性直接醛醇反应。在这些反应条件下，可以将所需酮的量减少到两个当量，从而得到相应的醛醇产物，并具有高产率、区域、非对映和对映选择性。醛与醛之间的醛醇反应或分子内醛醇反应也可以进行，而且效果极佳。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087349

文献信息

• Solvent-free direct enantioselective aldol reaction using polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-d-prolinamide as a catalyst
  作者：Abraham Bañón-Caballero、Gabriela Guillena、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c002967j

  日期：——

  catalytic system for the enantioselective direct aldol reaction between different ketones and aldehydes under solvent-free or aqueous conditions. The polystyrene-supported N-sulfonyl-(Ra)-binam-D-prolinamide catalyst in combination with benzoic acid showed similar results to those obtained with unsupported N-tosyl-binam-derived prolinamide under similar reaction conditions. The aldol products were obtained

  的固定 N-磺酰基-（R a）-比纳姆-D-脯氨酰胺 使用聚苯乙烯作为载体可以回收有效的 催化在无溶剂或水性条件下，不同酮和醛之间的对映选择性直接羟醛反应的体系。聚苯乙烯负载的N-磺酰基-（R a）-Binam- D-脯氨酰胺催化剂与苯甲酸显示出与不支持的N-甲苯磺酰基-比纳姆衍生的结果相似的结果脯氨酰胺在相似的反应条件下 羟醛产品是在室温下仅使用2当量的酮具有高收率，区域，非对映和对映选择性。醛之间的醛醇缩合反应也可以在这些反应条件下进行，结果适中。恢复催化剂 最多可以重复使用六次，而不会影响所获得的结果。