(R)-1-乙酰氧基-4-溴-1,2,3,4-四氢萘 | 661461-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-1-乙酰氧基-4-溴-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: (R)-1-Acetoxy-4-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(1R)-4-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 661461-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: VRHQVCHSJRBIJM-PIJUOVFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-乙酰氧基-4-溴-1,2,3,4-四氢萘 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  双加氧酶催化的二氢萘氧化生成芳烃水合物和顺式-二氢萘二醇

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的生长培养物对1,2-和1,4-二氢萘底物进行生物转化，导致双加氧酶催化的苄基单羟基化，顺式-四氢二醇和顺式-二氢二醇的形成，三羟基化和脱氢。芳烃水合物，（R）-1,2-二氢萘-1-醇5和（R）-1,4-二氢萘-1-醇7被分离为对映体纯代谢产物，而1,2-二氢萘-2-醇8几乎呈外消旋形式。这些萘芳烃水合物的结构，对映体纯度和绝对立体化学通过化学合成得到证实。氘标记研究，以及使用对映体纯的芳烃水合物5和7作为底物，用于建立形成（1 R，2 S）-1,2-二氢萘-1,2-二醇2的代谢途径。来自1,2-二氢萘3和1,4-二氢萘6的底物。

  DOI：

  10.1039/p19960000067
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (R)-1-乙酰氧基-4-溴-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  萘的手性芳烃水合物：酶和化学合成

  摘要：

  使用恶臭假单胞菌UV4的培养物对二氢萘1或3进行细菌代谢，分别生成萘2的芳烃水合物或4和5的混合物。这些芳烃水合物也可以通过从对映体纯的醇10和12和芳烃氧化物11的前体合成或通过手性固定相HPLC分离芳烃水合物对映体而以手性形式获得。

  DOI：

  10.1039/c39900001711

文献信息

• AGARWAL, R.;BOYD, D. R.;MCMORDIE, R. AUSTIN S.;OKANE, G. A.;PORTER, P.;SH+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1711-1713
  作者：AGARWAL, R.、BOYD, D. R.、MCMORDIE, R. AUSTIN S.、OKANE, G. A.、PORTER, P.、SH+

  DOI：——

  日期：——