(8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-tert-Butoxy-2-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 351343-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-tert-Butoxy-2-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 351343-14-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: SOPIJZWEHWZDQS-WFHIMZCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-tert-Butoxy-2-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.92h， 以84%的产率得到Acetic acid (8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-tert-butoxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-tert-Butoxy-2-hydroxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lena, Jose Ignacio Candela; Hernando, Jose Ignacio Martin; Ferreira, Maria del Rosario Rico, Synlett, 2001, # 5, p. 597 - 600

  摘要：

  DOI：