(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol | 243846-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol
• CAS: 243846-45-9
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: WZSSXWATDFLZEO-SIIZJAPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,4S,5S,8S,9S,12S,13R,15R)-9,13-dimethyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-16,19-dioxapentacyclo[13.3.1.01,13.04,12.05,9]nonadec-17-ene
  参考文献：
  名称：

  产生分子复杂性的温和方案：基于氧化剂和取代模式的异多米诺反应的比较研究

  摘要：

  发现双环不饱和 1,2-二醇骨架在用氧化剂处理时会发生一组有趣的多米诺骨牌反应。通过 Pb(OAc)4 介导的多米诺过程实现了含七元环骨架的一锅法合成，同时研究了其他氧化剂，如 Mn(OAc)3、Dess-Martin periodinane、PhI(OAc)2、 Ph3Bi(CO)3、NaIO4 和 NaBiO3，多米诺骨牌过程中途中断。最后，四丙基过钌酸铵 (TPAP-NMO)、Pd(OAc)2、重铬酸吡啶鎓 (PDC) 和氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 仅产生烯丙基氧化和进一步的二酮形成，而没有任何引发多米诺骨牌所需的键断裂

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400549
• 作为产物：
  描述：

  4-androsten-17β-(1,1-dimethylethoxy)-3-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 苯 作用下， 反应 96.0h， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Lead tetraacetate oxidations of unsaturated bicyclic diols revisited: One pot multistage transformations

  摘要：

  A further study on Pb(OAc)(4) mediated transformations of bicyclic unsaturated diols leading to conveniently functionalized cycloheptanones is reported.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02433-c

文献信息

• Tandem glycol cleavage—intramolecular 4+2 cycloadditions mediated by Mn(OAc)3
  作者：José Ignacio Candela Lena、Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Martı́n Hernando、Ertan Altınel、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00396-3

  日期：2001.4
• Modified steroids: Pb(OAc)4 mediated one-pot multistage transformations of steroidal unsaturated 1,2-diols
  作者：Maria del Rosario Rico Ferreira、José Ignacio Martı́n Hernando、José Ignacio Candela Lena、José Quı́lez del Moral、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00131-7

  日期：1999.4
• Lena, Jose Ignacio Candela; Hernando, Jose Ignacio Martin; Ferreira, Maria del Rosario Rico, Synlett, 2001, # 5, p. 597 - 600
  作者：Lena, Jose Ignacio Candela、Hernando, Jose Ignacio Martin、Ferreira, Maria del Rosario Rico、Altinel, Ertan、Arseniyadis, Simeon

  DOI：——

  日期：——