2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one | 1043867-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one
• 英文别名: 21-(2-Imidazol-1-ylethyl)-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-11,12,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.014,19]henicosa-1(13),2,4(8),9,11,14,16,18-octaen-20-one
• CAS: 1043867-85-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 445.434
• InChiKey: DIFAAMUVGKAQIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C (decomp)
• 沸点：
  788.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N,N,N-trimethyl-2-(2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-12-oxo-1H-isoquino[4,3-c]cinnolin-11-yl)ethanaminium iodide 在 水 作用下， 反应 4.0h， 以29%的产率得到2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[(1H-imidazol-1-yl)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  轻松形成5H-8,9-二甲氧基-5- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-一（ ARC-111）及其12-氮杂类似物通过季铵中间体。

  摘要：

  分别使用ARC-111或其12-氮杂类似物（ARC-31），3和4的N，N，N-三甲基季铵盐作为中间体制备了几种新的TOP1靶向剂。用水，咪唑，烷基乙二胺或多羟基化烷基胺直接取代季铵基团，为进一步促进与这些非喜树碱TOP1靶向剂相关的结构活性关系提供了便利的手段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.005

文献信息

• Facile formation of hydrophilic derivatives of 5H-8,9-dimethoxy-5-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-2,3-methylenedioxydibenzo[c,h] [1,6]naphthyridin-6-one (ARC-111) and its 12-aza analog via quaternary ammonium intermediates
  作者：Wei Feng、Mavurapu Satyanarayana、Yuan-chin Tsai、Angela A. Liu、Leroy F. Liu、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.005

  日期：2008.6

  Several new TOP1-targeting agents were prepared using as intermediates the N,N,N-trimethyl quaternary ammonium salts of either ARC-111 or its 12-aza analog (ARC-31), 3 and 4, respectively. Direct displacement of the quaternary ammonium group with water, imidazole, alkylethylenediamines, or polyhydroxylated alkylamines provides a convenient means for furthering the structure-activity relationships associated

  分别使用ARC-111或其12-氮杂类似物（ARC-31），3和4的N，N，N-三甲基季铵盐作为中间体制备了几种新的TOP1靶向剂。用水，咪唑，烷基乙二胺或多羟基化烷基胺直接取代季铵基团，为进一步促进与这些非喜树碱TOP1靶向剂相关的结构活性关系提供了便利的手段。