N,N,N-trimethyl-2-(2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-12-oxo-1H-isoquino[4,3-c]cinnolin-11-yl)ethanaminium iodide | 1043867-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyl-2-(2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-12-oxo-1H-isoquino[4,3-c]cinnolin-11-yl)ethanaminium iodide
• CAS: 1043867-81-7
• 化学式: C₂₃H₂₅N₄O₅*I
• 分子量: 564.38
• InChiKey: JPRJAADXVHZVBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-trimethyl-2-(2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-12-oxo-1H-isoquino[4,3-c]cinnolin-11-yl)ethanaminium iodide 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[2-((2-(N,N-dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  轻松形成5H-8,9-二甲氧基-5- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -2,3-亚甲基二氧基二苯并[c，h] [1,6]萘啶-6-一（ ARC-111）及其12-氮杂类似物通过季铵中间体。

  摘要：

  分别使用ARC-111或其12-氮杂类似物（ARC-31），3和4的N，N，N-三甲基季铵盐作为中间体制备了几种新的TOP1靶向剂。用水，咪唑，烷基乙二胺或多羟基化烷基胺直接取代季铵基团，为进一步促进与这些非喜树碱TOP1靶向剂相关的结构活性关系提供了便利的手段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.005
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-11-[2-(dimethylamino)ethyl]-11H-isoquino[4,3-c]cinnolin-12-one 、 碘甲烷 以100%的产率得到N,N,N-trimethyl-2-(2,3-dimethoxy-8,9-methylenedioxy-12-oxo-1H-isoquino[4,3-c]cinnolin-11-yl)ethanaminium iodide
  参考文献：
  名称：

  与11- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c]肉桂烯有关的拓扑异构酶I靶向剂的合成及生物学评价-12一（ARC-31）。

  摘要：

  几个在乙基取代基上具有不同功能的11-乙基-2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基-11H-异喹啉[4,3-c] cinnolin-12-具有强力的拓扑异构酶I（TOP1）靶向活性和抗肿瘤活性。评估了11-乙基取代基的2位上的各种极性取代基（包括N-甲基胺，N-异丙基胺，羟基和羟氨基）对TOP1靶向活性和细胞毒性的影响。在具有MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸鼠中，还评估了N-甲基胺和N-异丙基胺衍生物作为抗肿瘤剂。肠胃外或口服给药时，两种化合物均具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.046