4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯甲腈 | 58789-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(5-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-(4'-cyanophenyl)furan-2(5H)-one；4-p-Cyanphenyl-butenolid；4-(5-Oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)benzonitrile；4-(5-oxo-2H-furan-3-yl)benzonitrile
• CAS: 58789-95-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: ACBBJEWBHPRNBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl γ-hydroxycrotonate 、 4-氰基重氮苯四氟硼酸盐 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到4-(5-氧代-2H-呋喃-3-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E

  摘要：

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088132

文献信息

• Furanone compounds and lactam analogues thereof
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100035948A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.

  本发明提供了一种I式化合物和一种II式化合物，以及其使用方法和配方。
• WO2008/40097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8586618B2
  申请人：——

  公开号：US8586618B2

  公开（公告）日：2013-11-19
• [EN] FURANONE COMPOUNDS AND LACTAM ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FURANONE ET ANALOGUES DE LACTAME DE CEUX-CI
  申请人：BIOSIGNAL LTD

  公开号：WO2008040097A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.
  [FR] La présente invention porte sur un composé de formule (I) et sur un composé de formule (II), ainsi que sur des procédés d'utilisation et des formulations de ces composés.
• Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1088132

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of arenediazonium ­tetrafluoroborates with methyl 4-hydroxy-2-butenoate in MeOH under mild conditions gives 4-arylbutenolides usually in good to high yields through a domino vinylic substitution/cyclization process. The reaction tolerates a variety of useful substituents including the whole range of halogen substituents, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups and can be performed as a one-pot process generating the arenediazonium salt in situ. By using this method, the marine antibiotic rubrolide E has been synthesized via an expeditious and efficient sequential protocol that omits the isolation of the butenolide intermediate (two operative steps, 52% overall yield).

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。