ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)imino)acetate | 1447731-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)imino)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)imino]acetate
• CAS: 1447731-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: RQMDVCSTDLAQKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)imino)acetate 、 苯硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基α-肼基酸酯和酰胺的催化对映选择性合成。

  摘要：

  由Pd（TFA）2和吡啶-配体组合产生的催化剂使芳基硼酸不对称地1，2-加成到N-氨基甲酰基（Cbz和Fmoc）保护的乙醛酸酯衍生的azo上，生成α-芳基α-肼基高对映选择性的酯/酰胺。随后除去氨基甲酰基部分提供了通往肼基肽，N-氨基肽及其拟肽的关键结构单元。

  DOI：

  10.1039/d0cc02478c
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 氨基邻苯二甲胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)imino)acetate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基α-肼基酸酯和酰胺的催化对映选择性合成。

  摘要：

  由Pd（TFA）2和吡啶-配体组合产生的催化剂使芳基硼酸不对称地1，2-加成到N-氨基甲酰基（Cbz和Fmoc）保护的乙醛酸酯衍生的azo上，生成α-芳基α-肼基高对映选择性的酯/酰胺。随后除去氨基甲酰基部分提供了通往肼基肽，N-氨基肽及其拟肽的关键结构单元。

  DOI：

  10.1039/d0cc02478c

文献信息

• Chelation-controlled diastereoselective construction of N-aryl-, N-acyl/tosylhydrazono β-substituted aspartate derivatives via Barbier-type reaction
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Arya Jayadev Sudha、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.130

  日期：2013.8

  involvement of a chelation-controlled TS. The synthesis of functionalized 1,4-diols, cis piperidine-2,3-dicarboxylate derivative and β-ethyl aspartic acid hydrochloride was performed using the N-substituted β-vinyl aspartates obtained in this work. The stereochemistry of representative products was unambiguously established from the single crystal X-ray structure analyses.

  通过铟介导的4-溴巴豆酸烷基酯或α-卤代酯与N-芳基的铟介导的Barbier型加成反应，进入几种具有两个连续立体中心的N-取代-β-乙烯基天冬氨酸和β-烷基天冬氨酸烷基酯衍生物的立体选择性合成包括N -PMP）的α-亚氨基-和N-酰基/甲苯磺酰hydr酯。仅在醇介质中具有顺式立体化学的β-烷基天冬氨酸衍生物的形成揭示了螯合控制的TS的参与。使用N进行官能化的1,4-二醇，顺式哌啶-2,3-二羧酸酯衍生物和β-乙基天冬氨酸盐酸盐的合成在这项工作中获得的取代的β-乙烯基天冬氨酸盐。从单晶X射线结构分析明确确定了代表性产品的立体化学。