7-chloro-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 141422-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-chloro-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 141422-07-3
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 371.204
• InChiKey: KUSSZHFTDSGKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,7-diamino-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-Chloro-phenyl)-ethyl]-7-hydroxy-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 7-chloro-2-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-6-nitro-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-one衍生物的合成及抗过敏活性。一世。

  摘要：

  一系列6取代的[1,3,4]噻二唑[3,2-a] -1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-9（3H）-一衍生物4a-z为通过下列连续反应由5-取代的1,3,4-噻二唑-2-胺5合成：用双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯进行嘧啶闭环，硝化，氯化，胺化，氢化和重氮化。通过交替合成4来证实4的结构，该合成涉及5-取代的2-叠氮基-1,3,4-噻二唑13与氰基乙酸乙酯的反应，然后进行Dimroth重排和闭环。评估了产品的抗过敏活性（抗-被动性腹膜过敏，抗-被动性皮肤过敏和抗慢反应物质）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.357