2-(3,4-dimethoxyphenylethynyl)benzaldehyde | 1185881-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1185881-84-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ABESSHBIFAZCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenylethynyl)benzaldehyde 在 四氢吡咯 、 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-4b,5,10,10a-tetrahydrobenzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Csp3–H bond—Sc(OTf)3-catalyzed domino 1,5-hydride shift/cyclization/Friedel–Crafts acylation reaction of benzylidene Meldrum’s acids

  摘要：

  Under Sc(OTf)(3) catalysis, benzylidene Meldrum's acids bearing a tethered p-methoxyphenethyl group were observed to undergo a [1,5]-hydride shift/cyclization at room temperature, representing a mild Csp(3)-H bond functionalization. The resulting spiro Meldrum's acid intermediates then underwent intramolecular Friedel-Crafts acylation, completing the one-pot, domino reaction. The reported protocol generates the 6-6-5-6 tetracyclic core of tetrahydrobenzo[b]fluoren-11-ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Csp3–H bond—Sc(OTf)3-catalyzed domino 1,5-hydride shift/cyclization/Friedel–Crafts acylation reaction of benzylidene Meldrum’s acids

  摘要：

  Under Sc(OTf)(3) catalysis, benzylidene Meldrum's acids bearing a tethered p-methoxyphenethyl group were observed to undergo a [1,5]-hydride shift/cyclization at room temperature, representing a mild Csp(3)-H bond functionalization. The resulting spiro Meldrum's acid intermediates then underwent intramolecular Friedel-Crafts acylation, completing the one-pot, domino reaction. The reported protocol generates the 6-6-5-6 tetracyclic core of tetrahydrobenzo[b]fluoren-11-ones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.007

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes Followed by Gold(I)-Mediated Cycloisomerization: An Enantioselective Route to Chiral 1<i>H</i>-Isochromenes and 1,3-Dihydroisobenzofurans
  作者：Dengfu Lu、Yirong Zhou、Yajun Li、Shaobai Yan、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/jo201596p

  日期：2011.11.4

  By combining the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of o-alkynylbenzaldehydes with subsequent gold(I)-catalyzed cycloisomerization, optically active 1H-isochromenes and 1,3-dihydroisobenzofurans were successfully synthesized in good overall yields with good to excellent enantioselectivities (up to 98%). Various substrates were investigated, and a correlation between the regioselectivity

  通过将铜（II）催化的邻炔基苯甲醛的不对称亨利反应与随后的金（I）催化的环异构化反应相结合，成功以良好的总收率和良好的对映选择性成功合成了光学活性的1 H-异色酮和1,3-二氢异苯并呋喃（高达98％）。研究了各种底物，并研究了底物的区域选择性和电子性质之间的相关性。在炔基部分具有供电子基团的底物优选采用6内切-挖掘方式生成1 H-异色酮3作为主要产物（最高> 30：1），而具有吸电子基团的底物倾向于经历5 --exo - dig环化反应生成1,3-二氢异苯并呋喃4（最高达1：5）。