9-benzyl-6-bromopurine | 869683-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-6-bromopurine
• CAS: 869683-37-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄
• 分子量: 289.134
• InChiKey: ONGLUGGHXFJYFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  459.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-benzyl-6-bromopurine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 溴化氰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以34%的产率得到9-benzyl-6,8-dibromopurine
  参考文献：
  名称：

  通过连续交叉偶联反应和随后的 Pd 催化环化合成环状四聚嘌呤

  摘要：

  合成了四聚体 N-苄基保护的嘌呤 (quaterpurine) 2 并表征为其钯配合物 [2·Pd]。合成开始于 Pd 催化的 8-zincated 9-benzyl-6-chloro-8-iodopurine (9) 和 9-benzyl-6-iodopurine (11) 的交叉偶联，建立第一个 C-6/C-8键。在相应二聚体 12 和三聚体 15 的 C-6' (C-6") 碘脱氯后，该序列重复两次。在四聚体 6"'-氯-8-碘四嘌呤 3b 处实现最终闭环在 Pd2(dba)3 和 P(2-furyl)3 存在下，通过与六甲基二锡的还原性分子内交叉偶联。从 9-苄基-6-氯嘌呤 (8)（11 的直接前体）开始，八步序列中的总产率为 17%。 结合嘌呤片段的其他策略，即 通过二聚体/二聚体键形成或通过区域选择性交叉偶联，均不成功。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600724
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-9h-嘌呤-6-胺 在 t-butyl thionitrate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到9-benzyl-6-bromopurine
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>N</i>-Allylbenzimidazole as a strategic surrogate in Rh-catalyzed stereoselective <i>trans</i>-propenylation of aryl C(sp²)–H bond
  作者：Pragati Biswal、Tanmayee Nanda、Shyam Kumar Banjare、Smruti Ranjan Mohanty、Ranjit Mishra、Ponneri C. Ravikumar

  DOI：10.1039/d2cc06048e

  日期：——

  A Rh-catalyzed C(sp²)–H propenylation has been reported by using N-allyl benzimidazole as an allylamine congener.

  报道了一种使用N-烯丙基苯并咪唑作为烯丙胺类似物的配体，通过Rh催化的C(sp2)-H烯丙基化反应。
• Selective anti-tubercular purines: Synthesis and chemotherapeutic properties of 6-aryl- and 6-heteroaryl-9-benzylpurines
  作者：Morten Brændvang、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.06.054

  日期：2005.12

  6-Aryl- and 6-heteroaryl-9-benzylpurines have been synthesized employing palladium-catalyzed coupling reactions in the step forming the C-C or C-N bond between the aryl- or heteroaryl and the purine. The compounds were screened for activity against Mycobacterium tuberculosis as well as representative Gram+ and Gram- bacteria, and for cytotoxic effects on mammalian cells. Several potent antimycobacterials were identified. These compounds probably act by a novel and selective mechanism; they exhibit low toxicity toward other bacteria as well as mammalian cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Regioselective Three-Component Domino Heck–Negishi Coupling Reaction for the Functionalization of Purines at C6
  作者：Dong-Chao Wang、Hong-Ying Niu、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hui-Xuan Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/ol4032683

  日期：2014.1.3

  A highly regioselective three-component domino Heck-Negishi coupling reaction has been developed. Organozinc reagents are used to trap an alkylpalladium intermediate of olefins for a first example in the domino Heck reaction. This reaction is applicable to acrylates (or acrylamides) and purine compounds, producing a series of novel purine compounds with carbon substituents at the C6 position in moderate to good yields.