2-[Benzyl-[2-[benzyl-[2-(benzylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid | 213615-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[Benzyl-[2-[benzyl-[2-(benzylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 213615-03-3
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄
• 分子量: 459.545
• InChiKey: ZKHYUSHJRCLCIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-[2-[benzyl-[2-(benzylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到C₂₇H₂₇N₃O₃
  参考文献：
  名称：

  环状类肽的构象异构及其规范

  摘要：

  类肽二级结构的大多数结构研究都是根据经典Ramachandran图（基于对ω，ψ，χ，φ二面角的局部分析）描述其几何属性的。但是，涉及立体化学时，内部坐标几乎没有直观的理解。在此贡献中，我们列出了截至2017年报告的所有构象稳定的环状类肽，并提出了一种简单的方法来根据平面手性定义其几何排列。构象异构现象的证据（由于单键旋转的平均时间较长）和构象手性NMR光谱法（使用Pirkle's醇作为手性溶剂化剂）和对X射线晶体学研究的仔细评估提供了这类有前途的合成大环化合物（由不存在旋转反射轴的诱导）。在适当的概念方案中充分理解低聚大环化合物的结构性质和清晰的构象异构构架，是类肽类在未来不对称合成，手性识别和超分子化学中应用的基础。

  DOI：

  10.1039/c7ob02643a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-[Benzyl-[2-[benzyl-[2-(benzylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状类肽的构象异构及其规范

  摘要：

  类肽二级结构的大多数结构研究都是根据经典Ramachandran图（基于对ω，ψ，χ，φ二面角的局部分析）描述其几何属性的。但是，涉及立体化学时，内部坐标几乎没有直观的理解。在此贡献中，我们列出了截至2017年报告的所有构象稳定的环状类肽，并提出了一种简单的方法来根据平面手性定义其几何排列。构象异构现象的证据（由于单键旋转的平均时间较长）和构象手性NMR光谱法（使用Pirkle's醇作为手性溶剂化剂）和对X射线晶体学研究的仔细评估提供了这类有前途的合成大环化合物（由不存在旋转反射轴的诱导）。在适当的概念方案中充分理解低聚大环化合物的结构性质和清晰的构象异构构架，是类肽类在未来不对称合成，手性识别和超分子化学中应用的基础。

  DOI：

  10.1039/c7ob02643a

文献信息

• Small Head-to-Tail Macrocyclic α-Peptoids
  作者：Adrian S. Culf、Miroslava Čuperlović-Culf、Daniel A. Léger、Andreas Decken

  DOI：10.1021/ol501102b

  日期：2014.5.16

  A convenient and efficient methodology for the head-to-tail macrocyclization of small 3-mer, 4-mer, and 5-mer α-peptoid acids (9-, 12-, and 15-atom N-substituted glycine oligomers) is described. The cyclic trimer has a ccc amide sequence in the crystal structure, whereas the tetramer has ctct and the pentamer has ttccc stereochemistry. NMR analysis reveals rigid structures in solution. These synthetic

  描述了一种方便高效的方法，用于小分子3聚体，4聚体和5聚体α-肽酸（9原子，12原子和15原子N取代的甘氨酸低聚物）从头到尾的大环化。环状三聚体在晶体结构中具有ccc酰胺序列，而四聚体具有ctct，而五聚体具有ttccc立体化学。NMR分析揭示了溶液中的刚性结构。这些合成的大环化合物可能在药物和材料应用中证明是有用的。